A112000

DMT-dA(tac)-phosphoramidit

• Synonym(e): DMT-dA(tac) amidite
• Empirische Formel (Hill-System): C₅₂H₆₂N₇O₈P
• CAS-Nummer: 149989-58-2
• Molekulargewicht: 944.06
• MDL-Nummer: MFCD00058443
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329770670
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Typ: for DNA synthesis
• Produktlinie: Proligo Reagents
• Assay: ≥98% (³¹P-NMR); ≥98.0% (reversed phase HPLC)
• Form: powder
• Methode(n): oligo synthesis: suitable
• λ: conforms (UV/VIS Identity)
• Nukleosidprofil: base: deoxyadenosine; base protecting group: TAC; 2' protecting group: none; 5' protecting group: DMT; deprotection: fast
• Lagertemp.: -10 to -25°C
• SMILES String: COc1ccc(cc1)C(OC[C@H]2O[C@H](C[C@@H]2OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)n3cnc4c(NC(=O)COc5ccccc5)ncnc34)(c6ccccc6)c7ccc(OC)cc7
• InChI: 1S/C48H54N7O8P/c1-33(2)55(34(3)4)64(61-27-13-26-49)63-41-28-44(54-32-52-45-46(50-31-51-47(45)54)53-43(56)30-59-40-16-11-8-12-17-40)62-42(41)29-60-48(35-14-9-7-10-15-35,36-18-22-38(57-5)23-19-36)37-20-24-39(58-6)25-21-37/h7-12,14-25,31-34,41-42,44H,13,27-30H2,1-6H3,(H,50,51,53,56)/t41-,42+,44+,64?/m0/s1
• InChIKey: INUFZOANRLMUCW-SDNJGBRXSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

DMT-dA(tac)-Phosphoramidit ist ein TAC-geschütztes Phosphoramidit. Eine Substitution von Standardschutzgruppen mit der labilen TAC(Tert-Butylphenoxyacetyl)-Schutzgruppe führt zu einer besonders schnellen und leichten Entschützung unter milden Bedingungen, die sich für Oligonukleotide mit basenlabilen Monomeren und Reportern sowie für In-situ-Syntheseschemata auf Glasflächen eignet.

Hauptmerkmale der TAC-Chemie sind:

• Die Entschützung der TAC-Gruppen ist besonders schnell: Eine vollständige Entschützung in konzentriertem Ammoniak erfolgt bei 55 °C innerhalb von 15 Minuten oder bei Raumtemperatur innerhalb von zwei Stunden.
• Es ist mit dem AMA-Entschützungsreagens (einem Gemisch aus ≥25 % Ammoniak in Wasser mit 40 % wässrigem Methylamin l/l, v/v) kompatibel.
• Es ist in Acetonitril stark löslich. Es besteht keine Notwendigkeit, Co-Lösungsmittel wie Dimethylformamid oder Methylenchlorid zuzugeben.
• Es ist aufgrund einer geringeren Aussetzung gegenüber Ammoniak und der Möglichkeit für eine Entschützung bei Raumtemperatur für die Synthese von Oligomeren mit basenlabilen Einheiten, z. B. Farbstoffe und Modifikatoren, geeignet.
• Bei Reagenzien, die üblicherweise für die DNA-Synthese eingesetzt werden, ist keine Änderung erforderlich. Die Ausnahme bildet die Cap A-Schnellentschützungslösung, die statt Cap A-Lösung verwendet wird. •
• Die Anwendung von dA(tac) minimiert die Depurinierung und verbessert die Qualität der Oligonukleotide.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Die Entschützung von Oligonukleotidsyntheseprodukten mit AMA-Reagensist besonders schnell: Eine vollständige Entschützung erfordert bei 65 °C 10 Minuten
• Nebenreaktionen an C-Monomeren durch Transaminierung werden vermieden
• Nicht mit manchen basenlabilen, modifizierten Nukleosiden kompatibel
• dC(tac)-Phosphoramidit kann direkt für dC(bz)-Phosphoramidit substituiert werden
• Bei Reagenzien, die üblicherweise für die DNA-Synthese eingesetzt werden, ist keine Änderung erforderlichAcetonitril wird zum Lösen von Phosphoramidit verwendet. Das gängige Essigsäureanhydrid-Verkappungsreagens kann verwendet werden.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable