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Tetrahydrofuran

≥99.0%, ACS reagent, contains 200-400 ppm BHT as inhibitor, suitable for HPLC

• Synonym(e): THF, Butylenoxid, Oxolan, Tetramethylenoxid
• Empirische Formel (Hill-System): C₄H₈O
• CAS-Nummer: 109-99-9
• Molekulargewicht: 72.11
• Beilstein: 102391
• EG-Nummer: 203-726-8
• MDL-Nummer: MFCD00005356
• UNSPSC-Code: 12191501
• PubChem Substanz-ID: 329755267
• NACRES: NA.21
• bp: 65-67 °C (lit.)

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Tetrahydrofuran, contains 200-400 ppm BHT as inhibitor, ACS reagent, ≥99.0%
• Qualität: ACS reagent
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdichte: 2.5 (vs air)
• Dampfdruck: 114 mmHg ( 15 °C); 143 mmHg ( 20 °C)
• Assay: ≥99.0%
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 610 °F
• Enthält: 200-400 ppm BHT as inhibitor
• Expl.-Gr.: 1.8-11.8 %
• Methode(n): HPLC: suitable
• Verunreinigungen: ≤0.015% peroxide (as H₂O₂); ≤0.05% water
• Abdampfrückstand: ≤0.03%
• Farbe: APHA: ≤20
• Brechungsindex: n20/D 1.407 (lit.)
• pH-Wert: ~7
• bp: 65-67 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −108 °C (lit.)
• Löslichkeit: water: soluble
• Dichte: 0.889 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: C1CCOC1
• InChI: 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
• InChIKey: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Tetrahydrofuran (THF) ist eine heterozyklische Verbindung (zyklischer Ether). Es ist farblos, weist eine geringe Viskosität auf und ist in einer Reihe von Lösungsmitteln gut löslich. Es wird verbreitet als Lösungsmittel in organischen Synthesen verwendet und ist besonders beliebt für Reaktionen mit organometallischen Verbindungen und Grignard-Reagenzien. Aufgrund der Bildung von organischen Peroxiden bei der Langzeitlagerung wird THF in der Regel stabilisiert, indem butyliertes Hydroxytoluol (BHT) zugegeben wird. BHT beseitigt die freien Radikale, die für die Bildung von Peroxid erforderlich sind.

Anwendung

Tetrahydrofuran (THF) wird in den folgenden Prozessen als Lösungsmittel verwendet:

• Organische Synthesen

a) Grignard
b) organometallische Verbindungen
c) Reformatsky
d) Lithiation
e) Hydridreduktion
f) Metall-katalysierte Kupplungsreaktion (Heck, Stile, Suzuki)
g) Lewis-Säure-vermittelte Reaktionen

• Kristallisation
• Polymerisation Ex. RAFT-Polyermisation (Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer) von p-Acetoxystyrol
• Beschichtungen
• Als O-Spender-Ligand zur Bildung von Koordinationskomplexen
• Als Lösungsmittel in der mobilen Phase bei Hochleistungsflüssigkeitschromatografien

Leistungsmerkmale und Vorteile

ACS-Lösungsmittel erfüllen oder übertreffen die hohen Standards der American Chemical Society (ACS) mit Prüfspezifikationen, die speziell für jede Verbindung sind Gemäß der American Chemical Society gibt die ACS-Reagensqualität an, dass es ein Stoff mit ausreichender Reinheit ist, um in den meisten chemischen Analysen oder Reaktionen eingesetzt zu werden.

Sonstige Hinweise

Siehe unser umweltfreundliches Alternativprodukt 2-Methyl-Tetrahydrofuran – 155810

Siehe unser umweltfreundliches Alternativprodukt Cyclopentyl-Methylether – 675989

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H302,H319,H335,H336,H351
• P-Sätze: P202 - P210 - P233 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Central nervous system, Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH019
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): -6.2 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -21.2 °C - closed cup