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Merck

402788

Sigma-Aldrich

Acetaldehyd

ACS reagent, ≥99.5%

Synonym(e):

Ethanal

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3CHO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
44.05
Beilstein:
505984
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
eCl@ss:
39021102
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Qualität

ACS reagent

Dampfdichte

1.52 (vs air)

Dampfdruck

14.63 psi ( 20 °C)

Assay

≥99.5%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

365 °F

Expl.-Gr.

60 %

Verunreinigungen

≤0.008 meq/g Titr. acid

Abdampfrückstand

≤0.005%

Brechungsindex

n20/D 1.332 (lit.)

bp

21 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−125 °C (lit.)

Löslichkeit

alcohols: soluble
water: miscible

Dichte

0.785 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC=O

InChI

1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3

InChIKey

IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Acetaldehyd ist ein für die Industrie wichtiges Lösungsmittel, das als Zwischenprodukt für die Synthese eines breiten Spektrums an Verbindungen verwendet wird. Bei der Oxidation bildet es Essigsäure und bei der Reduktion Ethanol. Die Interaktion des Criegee-Intermediats (CH2OO) mit Acetaldehyd wurde gemessen. Seine Wirkung als neuroaktive Substanz wurde untersucht. Es wurde eine Alkylierungsreaktion von Acetaldehyd durch asymmetrische Katalyse berichtet.

Anwendung

Acetaldehyd kann bei der Synthese von 1,3-Diaminen mittels einer „Eintopf“-Kreuz-Doppel-Mannich-Reaktion und von β-Amino-Aldehyden mittels einer Prolin-katalysierten Mannich-Reaktion verwendet werden.

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
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Beschreibung
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Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Muta. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-38.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-38.89 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

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One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide.
Kano T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 49(11), 1118-1120 (2013)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 4-4 (1994)
Proline-catalysed Mannich reactions of acetaldehyde.
Yang JW, et al.
Nature, 452(7186), 453-455 (2008)
Asymmetric Catalytic Alkynylation of Acetaldehyde: Application to the Synthesis of (+)-Tetrahydropyrenophorol.
Trost BM and Quintard A.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 51(27), 6704-6708 (2012)
Direct measurement of Criegee intermediate (CH2OO) reactions with acetone, acetaldehyde, and hexafluoroacetone.
Taatjes CA, et al.
Physical Chemistry Chemical Physics, 14(30), 10391-10400 (2012)

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