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Merck

33130

Sigma-Aldrich

4-(Dimethylamino)benzaldehyd

puriss. p.a., reag. Ph. Eur., ≥99% (perchloric acid titration)

Synonym(e):

Ehrlich-Reagens

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2NC6H4CHO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
149.19
Beilstein:
606802
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Agentur

USP/NF
reag. Ph. Eur.

Qualitätsniveau

Qualität

puriss. p.a.

Assay

≥99% (perchloric acid titration)

Glührückstand

≤0.1% (as SO4)

Verlust

≤0.5% loss on drying

mp (Schmelzpunkt)

72-75 °C (lit.)
73-75 °C

Löslichkeit

ethanol: 0.1 g/10 mL

Kationenspuren

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤50 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

SMILES String

CN(C)c1ccc(C=O)cc1

InChI

1S/C9H11NO/c1-10(2)9-5-3-8(7-11)4-6-9/h3-7H,1-2H3

InChIKey

BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-(Dimethylamino)benzaldehyd wird für gewöhnlich auch als Ehrlich-Reagenz bezeichnet. Seine Kristallstruktur wurde durch Röntgenanalyse untersucht. Seine Kristalle gehören zu dem monoklinischen System und es weist Raumgruppe P21/n auf. 4-(Dimethylamino)benzaldehyd weist eine Doppelfluoreszenz auf. Sein Dipolmoment in verschiedenen Erregungszuständen wurde anhand ihrer elektronischen Spektren und der Bilot-Kawski-Theorie bewertet.

Anwendung

4-(Dimethylamino)benzaldehyd in einem Mizellen (Natriumdodecylsulfat) enthaltenden Medium kann für die Quantifizierung von Hydroxyprolin in Fleischproben durch spektrophotometrische Methoden eingesetzt werden.
Bildet farbige Kondensationsprodukte (Schiff sche Basen) mit Pyrrolen und primären Aminen.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1B

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

327.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

164 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Kawski A, et al.
Chemical Physics Letters, 448(4), 208-212 (2007)
Determination of pyrrole derivatives and hydroxyproline with 4-(dimethylamino) benzaldehyde in a micellar medium.
Esteve-Romero JS, et al.
Analytical Letters, 27(8), 1557-1567 (1994)
4-(Dimethylamino) benzaldehyde.
Gao B and Zhu J-L.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 64(7), 1182-1182 (2008)
Jun-Min Guo et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 58(11), 6556-6561 (2010-05-15)
A simple colorimetric method for the differentiation of indoleacetic acid (IAA) and indolebutyric acid (IBA) in plant samples is described. The color change is based upon the reaction between the auxins and p-(dimethylamino)benzaldehyde (PDAB, Ehrlich reagent) following the electrophilic substitution
Andrew P Breksa et al.
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