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Merck

NAD98-RO

Roche

NAD

Grade II, free acid

Synonym(e):

β-Nicotinamidadenin-Dinucleotid Hydrat, β-DPN, β-NAD, Coenzym 1, Cozymase, DPN, Diphosphopyridinnucleotid, NAD, Nadid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H27N7O14P2 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
663.43 (anhydrous basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:

Assay

98% (dry weight)

Form

lyophilized

Mol-Gew.

Mr 663.4

Verpackung

pkg of 1 g (10127981001)
pkg of 10 g (10621650001)
pkg of 5 g (10127990001)

Hersteller/Markenname

Roche

Farbe

off-white

pH-Wert

~3.0 (50 mg/mL in water)

λmax

260 nm

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

NC1=NC=NC2=C1N=CN2.O[C@@H]3[C@@H](COP(O)(OP(OC[C@@H](O4)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]4[N+]5=CC=CC(C(N)=O)=C5)([O-])=O)=O)OC[C@@H]3O

InChI

1S/C21H27N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,5-6H2,(H5-,22,23,24,25,33,34,35,36,37)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1

InChIKey

BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Nicotinamidadenindinukleotid (NAD) ist ein Cofaktor, der eine Adenylsäure und eine Nicotinamid-5′-Ribonucleotid-Gruppe enthält, die durch eine Pyrophosphat-Einheit miteinander verknüpft ist. Es ist ubiquitär vorzufinden. In NAD+-Komplexen sind die Wechselwirkungen zwischen Enzym und Cofaktor hochkonserviert.

Anwendung

NAD wird auf Kochblutagarplatten als Zusatzstoff für das Wachstum von Actinobacillus pleuropneumoniae -Kolonien verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Nicotinamidadenindinukleotid (NAD) fungiert als Elektronenträger und ist maßgeblich an enzymkatalysierten Oxioreduktionsprozessen sowie vielen genetischen Prozessen beteiligt. NAD wechselt periodisch zwischen der oxidierten (NAD+)- und der reduzierten (NADH)-Form, um ein Redoxgleichgewicht aufrechtzuerhalten, welches für das kontinuierliche Zellwachstum notwendig ist. Dieser Cofaktor ist auch am mikrobiellen Katabolismus beteiligt. β-NAD dient als Substrat für verschiedene Enzyme in mehreren zellulären Prozessen.
Elektronenakzeptor

Verpackung

abgefüllt nach Gewicht des Feststoffs

Qualität

Abwesenheit von Verunreinigungen: LDH-Hemmer sind nicht erkennbar.
Organische Lösungsmittel: <0,5 % (GC)

Angaben zur Herstellung

Lagerbedingungen (Arbeitslösung): Eine wässrige Lösung mit einer Konzentration von 10 mg/mL (pH 2,5 bis 3) kann nach achtwöchiger Lagerung bei 2 bis 8 °C > 99 % seines ursprünglichen NAD-Gehalts beibehalten.
Die Stabilität einer wässrigen Lösung mit einer Konzentration von 40 mg/mL unterscheidet sich vermutlich nicht sehr von einer Lösung mit einer Konzentration von 10 mg/mL.

Eine wässrige Lösung mit einer Konzentration von 50 mg/mL (pH 2,0) kann bei Lagerung zwischen 2 und 8 °C nach 2 Tagen 97 %, nach 6 Tagen 94 % und nach 10 Tagen 91 % seines ursprünglichen NAD-Gehalts beibehalten. Bei Lagerung bei 33 °C sinkt der Gehalt nach 10 Tagen auf ca. 83 %.

Eine wässrige Lösung mit einer Konzentration von 1,38 mg/mL weist nach achtwöchiger Lagerung bei 2 bis 8 °C eine Verringerung des NAD-Gehalts von 4 % auf. Bei Lagerung zwischen -15 und -25 °C wird erwartet, dass die Lösung für > 6 Monate stabil ist. Eine NAD-Lösung in Triethanolaminpuffer (pH 5,0) kann bei Lagerung zwischen 2 und 8 °C nach
10 Tagen 90 % seines ursprünglichen NAD-Gehalts beibehalten. Bei Lagerung bei 33 °C sinkt der Gehalt nach 10 Tagen auf 80 %.

Hinweis zur Analyse

Extinktionskoeffizienten: 17,6 x 103 L x mol-1 x cm-1 bei 260 nm, 5,9 x 103 L x mol-1 x cm-1 bei 333 nm (CN-Komplex)
ß-Nicotinamidadenindinukleotid(NAD)-Hydrat-Cofaktor wird in experimentellen Protokollen eingesetzt, um den Zitronensäurezyklus auf einer Kohleelektrode nachzuahmen und somit die Energiedichte der Biobrennstoffzelle zu erhöhen.

Sonstige Hinweise

Dies ist die übliche Form von NAD.
Nur für die Life-Science-Forschung. Nicht für den Einsatz in diagnostischen Verfahren geeignet.

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Daria Sokic-Lazic et al.
Biosensors & bioelectronics, 24(4), 945-950 (2008-09-09)
The citric acid cycle is one of the main metabolic pathways living cells utilize to completely oxidize biofuels to carbon dioxide and water. The overall goal of this research is to mimic the citric acid cycle at the carbon surface
Degraded neutrophil extracellular traps promote the growth of Actinobacillus pleuropneumoniae
de Buhr N, et al.
Cell Death & Disease, 10(9), 1-16 (2019)
Extracellular beta-nicotinamide adenine dinucleotide (beta-NAD) promotes the endothelial cell barrier integrity via PKA-and EPAC1/Rac1-dependent actin cytoskeleton rearrangement
Umapathy NS, et al.
Journal of Cellular Physiology, 223(1), 215-223 (2010)
Experimental and theoretical electron density studies in large molecules: NAD+, beta-nicotinamide adenine dinucleotide
Guillot B, et al.
The Journal of Physical Chemistry B, 107(34), 9109-9121 (2003)
A Mechanism of Adsorption of beta-Nicotinamide Adenine Dinucleotide on Graphene Sheets: Experiment and Theory
Pumera M, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 15(41), 10851-10856 (2009)

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