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STO-609, CAS-Nr. 52029-86-4, Calbiochem

A cell-permeable and reversible naphthoyl fused benzimidazole compound that acts as a highly selective, potent, ATP-competitive inhibitor of Ca²⁺/CaM-KK.

• Synonym(e): STO-609, CAS-Nr. 52029-86-4, Calbiochem, 7H-Benz[de]benzimidazo[2,1-a]isochinolin-7-one-3-carbonsäure, Acetat, 7-Oxo-7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isochinolin-3-carbonsäure, Acetat
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₉H₁₀N₂O₃ · xC₂H₄O₂
• CAS-Nummer: 52029-86-4
• Molekulargewicht: 314.29 (free base basis)
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; desiccated (hygroscopic); protect from light
• Farbe: yellow
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL; 0.1 M NaOH: 20 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C19H10N2O3/c22-18-13-5-3-4-10-11(19(23)24)8-9-12(16(10)13)17-20-14-6-1-2-7-15(14)21(17)18/h1-9H,(H,23,24)
• InChIKey: MYKOWOGZBMOVBJ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine zellpermeable und reversible naphthoylkondensierte Benzimidazolverbindung, die als hochselektiver, potenter, ATP-kompetitiver Inhibitor der Ca²⁺/calmodulinabhängigen Proteinkinase-Kinase (CaM-KK) wirkt [IC₅₀ = 120 ng/ml und 40 ng/ml für die CaM-KKα bzw. CaM-KKβ Isoformen]. Bindet an die katalytische Domäne von CaM-KK und hemmt die Autophosphorylierung. Beeinflusst nicht signifikant die Aktivitäten von CaM-KII, MLCK (IC₅₀ = ~10 µg/ml), CaM-KI, CaM-KIV, PKA, PKC und p42 MAP-Kinase (IC₅₀ >10 µg/ml). Es wurde auch berichtet, dass es die Phosphorylierung der AMP-aktivierten Proteinkinase (AMPK) hemmt.

Eine zellpermeable und reversible napthoylkondensierte Benzimidazolverbindung, die als hochselektiver, potenter, ATP-kompetitiver Inhibitor der Ca²⁺/Calmodulin-abhängigen Proteinkinase-Kinase (CaM-KK) wirkt (IC₅₀ = 120 ng/ml bzw. 40 ng/ml für CaM-KKα und CaM-KKβ Isoformen). Bindet angeblich an die katalytische Domäne von CaM-KK und hemmt die Autophosphorylierung. Beeinflusst nicht signifikant die Aktivitäten von CaM-KII, MLCK (IC₅₀ ~10 µg/ml), CaM-KI, CaM-KIV, PKA, PKC und p42 MAP-Kinase (IC₅₀ >10 µg/ml). Es wurde auch berichtet, dass es die Phosphorylierung der AMP-aktivierten Proteinkinase (AMPK) hemmt.

Biochem./physiol. Wirkung

Primäres Ziel
CaM-KKα

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 120 ng/ml und 40 ng/ml für CaM-KKα bzw. CaM-KKβ Isoformen

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Angaben zur Herstellung

Erfordert möglicherweise eine Erwärmung, um eine vollständige Solubilisierung in DMSO zu erreichen.

Sonstige Hinweise

Levine, Y., et al. 2007. J. Biol. Chem.282, 20351.
Tokumitsu, H., et al. 2003. J. Biol. Chem.278, 10908.
Tokumitsu, H., et al. 2002. J. Biol. Chem.277, 15813.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1