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2-(Trimethylsilyl)-ethoxymethylchlorid

≥95.0% (GC)

• Synonym(e): (2-Chlormethoxyethyl)-trimethylsilan, Chlormethyl-2-trimethylsilylethylether, SEM-Cl, SEM-chlorid
• Lineare Formel: (CH₃)₃SiCH₂CH₂OCH₂Cl
• CAS-Nummer: 76513-69-4
• Molekulargewicht: 166.72
• Beilstein: 3587289
• EG-Nummer: 278-483-4
• MDL-Nummer: MFCD00009919
• UNSPSC-Code: 12352101
• PubChem Substanz-ID: 57653488
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95.0% (GC)
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.435 (lit.); n20/D 1.436
• bp: 170-172 °C (lit.); 57-59 °C/8 mmHg (lit.)
• Dichte: 0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: chloro; ether
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C[Si](C)(C)CCOCCl
• InChI: 1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
• InChIKey: BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) is a widely used reagent for the preparation protection groups for amines, alcohols, phenols, and carboxy groups. The nitrogen of amides and sulfonamides groups are also protected by using SEM-Cl reagent.

Anwendung

SEM-Cl can be used as a reagent for the preparation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans form homoallylic alcohols by a Prins-type cyclization reaction. It can also be used in the synthesis of amino acid SEM esters from N-protected amino acids in the presence of lithium carbonate.

Sonstige Hinweise

Schutzgruppenreagens für Alkohole und anderen funktionellen Gruppen welche sich selektiv entfernen lassen mit Bu₄NF; Schutzgruppe für Pyrrole und Imidazole, erleichtert selektive Metallierung; Reagens für die Einführung eines geschützten C₁ Bausteines

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H226,H314
• P-Sätze: P210 - P233 - P240 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 114.8 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 46 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter