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Merck

92748

Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl-2-trimethylsilylethylcarbonat

≥97.0%, for peptide synthesis

Synonym(e):

2-Trimethylsilylethyl-4-nitrophenylcarbonat, TEOC-ONp

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H17NO5Si
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
283.35
Beilstein:
4320585
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

product name

4-Nitrophenyl-2-trimethylsilylethylcarbonat, ≥97.0%

Qualitätsniveau

Assay

≥97.0%

Form

crystals

mp (Schmelzpunkt)

35-40 °C

Anwendung(en)

peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

carbonate
nitro

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si](C)(C)CCOC(=O)Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C12H17NO5Si/c1-19(2,3)9-8-17-12(14)18-11-6-4-10(5-7-11)13(15)16/h4-7H,8-9H2,1-3H3

InChIKey

ZAQWGGKIMQIVGM-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate can be used as:
  • A protecting group for an amine in one of the key synthetic steps of kottamide E total synthesis.
  • A starting material to prepare a cis-butene derivative, which is used as a polymer terminating agent in the synthesis of monotelechelic glycopolymers.

Sonstige Hinweise

Reagent for the introduction of the TEOC-amino protecting group which can be cleaved by F-

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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2-(Trimethylsilyl)ethyl-4-nitrophenyl carbonate has been prepared as a new reagent for the introduction of the 2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl group into amino acids or amino acid derivatives. The resulting N alpha-protected amino acids were found to represent suitable intermediates for the synthesis of peptides.

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