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Sigma-Aldrich

L-Pyroglutaminsäure

≥99.0% (T), for peptide synthesis

Synonym(e):

(S)-(−)-2-Pyrrolidon-5-carbonsäure, (S)-5-Oxo-2-pyrrolidincarbonsäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H7NO3
CAS-Nummer:
98-79-3
Molekulargewicht:
129.11
Beilstein:
82132
EG-Nummer:
202-700-3
MDL-Nummer:
MFCD00005272
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
57652948
NACRES:
NA.22

product name

L-Pyroglutaminsäure, ≥99.0% (T)

Assay

≥99.0% (T)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D −10.5±1°, c = 5% in H2O

Optische Reinheit

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

Eignung der Reaktion

reaction type: solution phase peptide synthesis

Glührückstand

≤0.05%

mp (Schmelzpunkt)

155-162 °C
160-163 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1

InChI

1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1

InChIKey

ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N

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Anwendung

L-Pyroglutaminsäure wird zur Synthese folgender Verbindungen verwendet:
  • Nichtproteinogene Aminosäuren wie (3S,4R)-3,4-Dimethyl-L-pyroglutaminsäure und (3S,4R)-3,4-Dimethyl-L-glutamin
  • Chirale N-heterozyklische Carbene (NHCs) als Katalysatoren für die asymmetrische Dimerisierung von Alkylarylketenen zur Bildung der entsprechenden α-quartären β-Alkylidenyl-β-lactone

Sie wird auch zur Totalsynthese von (−)-Stemoamid und Celogentin C verwendet.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H318,H412

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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