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Merck

807737

Sigma-Aldrich

Photo-reactive Clickable cis-Sterol Probe

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C30H46N2O3
Molekulargewicht:
482.70
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Qualitätsniveau

Form

semisolid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C[C@H](CCC(=O)OCCCCC#C)[C@H]1CCC2C3CC4(N=N4)[C@@H]5C[C@H](O)CC[C@]5(C)C3CC[C@]12C

InChI

1S/C30H46N2O3/c1-5-6-7-8-17-35-27(34)12-9-20(2)23-10-11-24-22-19-30(31-32-30)26-18-21(33)13-15-29(26,4)25(22)14-16-28(23,24)3/h1,20-26,33H,6-19H2,2-4H3/t20-,21-,22?,23-,24?,25?,26-,28-,29-/m1/s1

InChIKey

ZJMZIZZWLLQHJO-HFMSFSOYSA-N

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Anwendung

Photo-activatable sterol probe for the bioorthogonal tagging and enrichment of sterol-binding biomolecules. This sterol probe contains an intact steroid core structure bearing a diazirine UV-activatable cross-linking group, as well as an alkyne group for click-chemistry mediated adduction of reporter and affinity tags. The probes are cell-permeable, allowing for in situ labeling of biomolecules in live cells, as well as in cell extracts in vitro.

Sonstige Hinweise

Handle the probes in amber vessels under dim ambient light whenever possible. Aqueous solutions of probes complexed to methyl-β-cyclodextrin (20:1 = m-β-CD:probe molar ratio, 5-20 μM probe) permeate cultured cells in complete serum-containing medium within 30 minutes at 37°C and are cross-linked using near-UV (365 nm) light for 3-10 minutes. Cells can then be harvested and lysed, fractionated or otherwise processed. Click chemistry (Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the alkyne with an azide reporter tag such as a fluorophore or biotin, products 760765 or 762024) can be performed in protein samples in PBS for gel-visualization of probe-labeling, MS-based proteomics analysis of probe-mediated affinity enrichments or western blot analysis.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Jonathan J Hulce et al.
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Cholesterol is an essential structural component of cellular membranes and serves as a precursor for several classes of signaling molecules. Cholesterol exerts its effects and is, itself, regulated in large part by engagement in specific interactions with proteins. The full

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