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Merck

714151

Sigma-Aldrich

Fmoc-β-azido-Ala-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis

Synonym(e):

(S)-3-Azido-2-(Fmoc-amino)-propionsäure, Fmoc-3-azido-L-alanin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H16N4O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
352.34
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.26

product name

Fmoc-β-azido-Ala-OH, ≥98.0% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

lumps

Optische Aktivität

[α]/D -10.0±1.0°, c = 1 in DMF

Eignung der Reaktion

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
reaction type: click chemistry

Verunreinigungen

15.3-16.5% nitrogen
60.1-62.5% carbon

Anwendung(en)

peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

Fmoc

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC(=O)[C@H](CN=[N+]=[N-])NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C18H16N4O4/c19-22-20-9-16(17(23)24)21-18(25)26-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,21,25)(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChIKey

ZITYCUDVCWLHPG-INIZCTEOSA-N

Anwendung

Fmoc-β-azido-Ala-OH chloride is a general N-terminal protected reagent used in the solid phase peptide synthesis. Azido group allows it to undergo copper-mediated click chemistry reactions.
It can be used in:
  • Synthesis of α-N-acetylgalactosamine (α-GalNAc) linked antifreeze glycopeptides (AFGPs).
  • Synthesis of stimuli-responsive multifunctional peptide gatekeepers for drug delivery applications.
  • Synthesis of triazole-linked glycopeptides via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC).

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Stimuli-responsive conformational conversion of peptide gatekeepers for controlled release of guests from mesoporous silica nanocontainers.
Lee, Jeonghun et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(37), 12880-12883 (2014)
Synthesis of fish antifreeze neoglycopeptides using microwave-assisted ?click chemistry?.
Miller, Nicole et al.
Organic Letters, 11(11), 2409-2412 (2009)
Triazole phosphohistidine analogues compatible with the Fmoc-strategy.
McAllister, Tom E and Webb, Michael E
Organic & Biomolecular Chemistry, 10(20), 4043-4049 (2012)
Cu-catalyzed formation of triazole-linked glycoamino acids and application in chemoenzymatic peptide synthesis.
Kuijpers, Brian HM et al.
Organic Process Research & Development, 12(3), 503-511 (2008)

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