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Merck

802166

Sigma-Aldrich

2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine

95% (GC)

Synonym(e):

PIP, PIP Directing Group, Shi Auxilliary

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H12N2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
136.19
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Beschreibung

Fp: 175°F

Qualitätsniveau

Assay

95% (GC)

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

Brechungsindex

n/D 1.516

Dichte

0.9800 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

NC(C)(C)C1=CC=CC=N1

InChI

1S/C8H12N2/c1-8(2,9)7-5-3-4-6-10-7/h3-6H,9H2,1-2H3

InChIKey

DQSQBZXDMHDHEO-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine (PIP-amine) is a tertiary amine. A bidentate directing group, useful for the functionalization of C-H bond, has been developed from PIP-amine.

Anwendung

The Shi Auxiliary is a powerful directing group for the hydroxylation of arenes through copper-mediated C-H activation. This useful auxiliary can be removed through acid-mediated hydrolysis and has shown to be done on gram-scale.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

175.0 °F

Flammpunkt (°C)

79.44 °C


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Xin Li et al.
Organic letters, 16(15), 3904-3907 (2014-07-17)
A copper-mediated C-H hydroxylation of arenes and heteroarenes using our newly developed PIP directing group has been developed. This procedure is scalable and compatible with a wide range of functional groups and heteroarenes, providing an operationally simple protocol for the

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