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Merck

742600

Sigma-Aldrich

Difluormethyl-phenyl-sulfon

≥97%

Synonym(e):

PhSO2CF2H, [(Difluormethyl)-sulfonyl]-benzol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H6F2O2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
192.18
Beilstein:
2259218
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥97%

Form

solid

Funktionelle Gruppe

fluoro
sulfone

SMILES String

FC(F)S(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C7H6F2O2S/c8-7(9)12(10,11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

InChIKey

LRHDNAVPELLXDL-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Reagenz für:

  • Reduktive Silylierung und die Herstellung von Trifluor- und Difluormethylsilanen durch reduktive Kupplung von Fluormethylsulfonen, Sulfoxiden und Sulfiden mit Chlorsilanen.

  • Fluoralkylierung/Chloralkylierung von α,β-Enonen, Arinen, Acetylen-Ketonen und anderen Michael-Akzeptoren.

  • Difluormethylierung von primären Alkylhalogeniden über nukleophile Substitution-reduktive Desulfonylierung.



Reagenz für die Herstellung von:

  • α-Difluormethyl-aminen über stereoselektive (Phenylsulfonyl)-difluormethylierung chiraler Sulfinylaldimine.

  • Anti-Difluorpropandiolen über Kalium-tert.-butoxid-katalysierte Difluormethylenierung von Aldehyden.

  • β-Difluormethylierten und β-difluormethylenierten Alkoholen und Aminen durch regioselektive nucleophile Difluormethylierung von 1,2-cyclischen Sulfaten und Sulfamidaten.

  • Difluoralkenen aus Alkylhalogeniden über nukleophile Substitution-Eliminierung.

  • Difluormethylalkohol-Derivaten von enolisierbaren und nicht enolisierbaren Carbonylverbindungen über nucleophile Phenylsulfonyldifluormethylierung-reduktive Desulfonylierung.

  • Fluormethylierten vicinalen Ethylendiaminen über die Fluormethylierung chiraler α-Aminobutansulfinimine mit (Phenylsulfonyl)-fluormethanen mit anschliessender reduktiven Desulfonylierung und Alkoholyse.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

264.0 °F

Flammpunkt (°C)

128.9 °C


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Jun Liu et al.
The Journal of organic chemistry, 72(8), 3119-3121 (2007-03-28)
The diastereoselective nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation and (phenylsulfonyl)monofluoromethylation of alpha-amino N-tert-butanesulfinimines (3) by using PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents gave products 4 or 5 in high yields (73-99%) and with excellent diastereoselectivity (dr up to >99:1). After subsequent reductive desulfonylation and acid-catalyzed alcoholysis
A remarkably efficient fluoroalkylation of cyclic sulfates and sulfamidates with PhSO2CF2H: facile entry into beta-difluoromethylated or beta-difluoromethylenated alcohols and amines.
Chuanfa Ni et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(5), 786-789 (2006-12-14)
Difluoromethyl phenyl sulfone as a selective difluoromethylene dianion equivalent: one-pot stereoselective synthesis of anti-2,2-difluoropropane-1,3-diols.
G K Surya Prakash et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 42(42), 5216-5219 (2003-11-06)
Convenient synthesis of difluoromethyl alcohols from both enolizable and non-enolizable carbonyl compounds with difluoromethyl phenyl sulfone
Prakash, G. K. S.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 11, 2218-2223 (2005)
Difluoromethyl phenyl sulfone, a difluoromethylidene equivalent: use in the synthesis of 1,1-difluoro-1-alkenes.
G K Surya Prakash et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(39), 5203-5206 (2004-09-30)

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The major research interests of Prof. Jinbo Hu's lab include the development of new fluorination reagents and reactions, especially the difluoromethylation, difluoromethylenation, and monofluoromethylation methods.

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