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Merck

729698

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolacton

97%

Synonym(e):

(S)-(+)-β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolacton, (S)-(+)-Pantolacton, (S)-Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon, L-Pantolacton

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
130.14
Beilstein:
4659425
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

crystals

Optische Aktivität

[α]22/D +50.0°, c = 0.5 in H2O

bp

120-122 °C/15 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

89-93 °C

Funktionelle Gruppe

ester
hydroxyl

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1(C)COC(=O)[C@H]1O

InChI

1S/C6H10O3/c1-6(2)3-9-5(8)4(6)7/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m1/s1

InChIKey

SERHXTVXHNVDKA-SCSAIBSYSA-N

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Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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A G Moĭseenok et al.
Voprosy meditsinskoi khimii, 30(1), 126-128 (1984-01-01)
A gas chromatographic procedure is described for quantitative estimation of alpha-hydroxy-beta 1 beta-dimethyl-gamma-butyrolactone (pantolactone). The chromatography was carried out using "LHM-8MD" apparatus equipped with a flame ionization detector. Columns with chromaton N-AW modified by 5% silicone XE-60 were used, helium
Keiji Sakamoto et al.
Journal of biotechnology, 118(1), 99-106 (2005-06-07)
We developed an enzymatic resolution system for DL-pantoyl lactone that uses immobilized mycelia of Fusarium oxysporum, which produce a lactone-hydrolyzing enzyme (lactonase). The lactonase catalyzes the stereospecific hydrolysis of D-pantoyl lactone. One hundred eighty repeated batch reactions (total reaction time
Atul K Hajare et al.
The Journal of organic chemistry, 76(3), 963-966 (2011-01-05)
An efficient synthesis of potent molluscicidal agent cyanolide A, a glycosidic 16-membered macrolide, starting from D-(-)-pantolactone is reported. Highly stereoselective aldol, oxa-Michael addition, and Yamaguchi macrolactonization are the key steps in the present synthesis.
Bing Chen et al.
Applied biochemistry and biotechnology, 162(3), 744-756 (2009-10-31)
The levo-lactonase gene of Fusarium proliferatum ECU2002 (EC3.1.1.25) was cloned and expressed in Escherichia coli JM109 (DE3) for biocatalytic resolution of industrially important chiral lactones, including DL-pantoyl lactone which was a key precursor to calcium D-pantothenate. By increasing the biomass
Pelayo Camps et al.
The Journal of organic chemistry, 73(17), 6657-6665 (2008-07-30)
A series of novel N,O-psiconucleosides has been prepared in both enantiomeric forms by resolution of an advanced racemic synthetic intermediate using (R)-N-phenylpantolactam as a chiral resolution agent. The absolute configuration of all of these compounds has been unequivocally established by

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