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Merck

682144

Sigma-Aldrich

(R)-(-)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-Paracyclophan

96%

Synonym(e):

(R)-Phanephos

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C40H34P2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
576.65
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

96%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]/D -34±4°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

222-226 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

P(c7ccccc7)(c6ccccc6)c1c2ccc(c1)CCc3c(cc(cc3)CC2)P(c5ccccc5)c4ccccc4

InChI

1S/C40H34P2/c1-5-13-35(14-6-1)41(36-15-7-2-8-16-36)39-29-31-21-25-33(39)27-23-32-22-26-34(28-24-31)40(30-32)42(37-17-9-3-10-18-37)38-19-11-4-12-20-38/h1-22,25-26,29-30H,23-24,27-28H2

InChIKey

GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Efficient ligand for asymmetric hydrogentation of dehydroamino acids, methyl esters and keytones.
(R)-(-)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane may be used as a ligand in the following processes:
  • Enantioselective reductive cyclization of 1,6-enynes via asymmetric hydrogenation in the presence of a rhodium catalyst to form alkylidene-substituted heterocycles.
  • Asymmetric hydroboration of 3,3-disubstituted cyclopropenes to form 2,2-disubstituted cyclopropyl boronates.
  • Asymmetric ring-opening reactions of azabenzonorbornadienes in the presence of zinc(II) triflate and palladium(II) acetate to form aminodihydronaphthalenes.

Rechtliche Hinweise

Sold in collaboration with Johnson Matthey Catalyst for research purposes only. US5874629 and any patents arising therefrom apply.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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