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Merck

675725

Sigma-Aldrich

4-Brom-1-Butin

97%

Synonym(e):

1-Brom-3-butin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H5Br
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
132.99
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Brechungsindex

n20/D 1.481

Dichte

1.417 g/mL at 25 °C

SMILES String

BrCCC#C

InChI

1S/C4H5Br/c1-2-3-4-5/h1H,3-4H2

InChIKey

XLYOGWXIKVUXCL-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Brom-1-butyn wird häufig als Reaktant verwendet. Es dient als Quelle von Alkylhalogeniden für die Einführung einer Bromfunktionalität in das Molekül.

Anwendung

4-Brom-1-butyn wird eingesetzt als Reaktionsmittel in der Synthese von:
  • Makrocyclen durch Kobalt-vermittelte [2+2+2]-Co-Cyclotrimerisation.
  • 2,4,5-Trisubstituierten Oxazolen durch eine Gold-katalysierte formale [3+2]-Cycloaddition.
  • Intramolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition zur Synthese von 1,3,4-Oxadiazolen.
  • Laktonen, die Alkine tragen, für die reduktive Cyclisierung bei der Herstellung von Azulenderivaten.
  • Substituierten α-Pyronen durch Gold-katalysierte Kupplungsreaktionen.

Piktogramme

FlameSkull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

75.0 °F

Flammpunkt (°C)

23.9 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Reductive Cyclization Cascades of Lactones Using SmI2- H2O.
Parmar D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(8), 2418-2420 (2011)
Intramolecular Diels- Alder/1, 3-dipolar cycloaddition cascade of 1, 3, 4-oxadiazoles.
Elliott GI, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(32), 10589-10595 (2006)
Synthesis of macrocycles via cobalt-mediated [2+ 2+ 2] cycloadditions.
Bonaga LVR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(10), 3473-3485 (2005)
Intermolecular and Selective Synthesis of 2, 4, 5-Trisubstituted Oxazoles by a Gold-Catalyzed Formal [3+ 2] Cycloaddition.
Davies PW, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(38), 8931-8935 (2011)
Tuoping Luo et al.
Organic letters, 13(11), 2834-2836 (2011-05-04)
Sequential alkyne activation of terminal alkynes and propiolic acids by gold(I) catalysts yields compounds having α-pyrone skeletons. Novel cascade reactions involving propiolic acids are reported that give rise to α-pyrones with different substitution patterns.

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