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669032

Sigma-Aldrich

PEPPSI™-IPr-Katalysator

98%, Umicore

Synonym(e):

(3-Chlorpyridyl)-(1,3-diisopropylimidazol-2-yliden)-palladium(II)-dichlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C32H40Cl3N3Pd
CAS-Nummer:
905459-27-0
Molekulargewicht:
679.46
MDL-Nummer:
MFCD08457656
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24884825
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

Hersteller/Markenname

Umicore

mp (Schmelzpunkt)

230 °C

SMILES String

Cl[Pd]Cl.Clc1cccnc1.CC(C)c2cccc(C(C)C)c2N3CN(C=C3)c4c(cccc4C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H38N2.C5H4ClN.2ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;6-5-2-1-3-7-4-5;;;/h9-16,18-21H,17H2,1-8H3;1-4H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

InChIKey

BLDKGTGQENJFON-UHFFFAOYSA-L

Allgemeine Beschreibung

PEPPSI™-IPr-Katalysator, häufig verwendet in carbonylierenden Kreuzkupplungsreaktionen.

Anwendung

Anwendungsleitfaden für durch Palladium katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen
  • Katalysator für die Kumada-Tamao-Corriu(KTC)-Kupplung (Äq. 1)
  • Katalysator für die Negishi-Kupplung (Äq. 2)
  • Katalysator für die Suzuki-Kupplung (Äq. 3)
  • Katalysator für die Buchwald-Hartwig-Kupplung (Äq. 4)
PEPPSI<SUP>™</SUP>-IPr catalyst

Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (931063).

Rechtliche Hinweise

Produkt von Umicore

Dieses Produkt, seine Herstellung oder Verwendung ist Gegenstand eines oder mehrerer erteilter oder angemeldeter US-Patente (und ausländischer Äquivalente) im Besitz oder unter der Kontrolle von Umicore PMC. Mit dem Kauf dieses Produkts von Umicore PMC über Sigma-Aldrich, dessen Tochtergesellschaften oder autorisierten Vertriebspartner wird dem Käufer eine begrenzte, einmalige, nicht exklusive, nicht übertragbare und nicht abtretbare Lizenz übertragen. Die Verwendung dieses Produkts durch den Käufer kann Patente verletzen, die Eigentum Dritter sind oder von Dritten kontrolliert werden. Es liegt in der alleinigen Verantwortung des Käufers, sicherzustellen, dass seine Verwendung des Produkts nicht die Patentrechte Dritter verletzt oder den Umfang der hier gewährten Lizenz überschreitet.

Für weitere Informationen zum Produkt wenden Sie sich bitte an Ihren lokalen Umicore-PMC-Kontakt unter http://www.pmc.umicore.com

Patentiert; US-Patent Nr. 7.250.510. Die Exklusivlizenz und das Distributionsrecht gehört der Total Synthesis Ltd.
PEPPSI is a trademark of Total Synthesis Ltd.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKBX5997V
STBG1185V
STBG1186V
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Michael G Organ et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 13(1), 150-157 (2006-12-05)
An easily employed, highly versatile Kumada-Tamao-Corriu (KTC) protocol utilizing the PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization and Initiation) precatalysts 1 and 2 is detailed. The ease-of-use of these catalysts and the synthesis of a wide range of hindered biaryls, large
Jørn Eivind Tungen et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(45), 14575-14578 (2014-09-17)
The first total synthesis of the lipid mediator MaR1n-3 DPA (5) has been achieved in 12 % overall yield over 11 steps. The stereoselective preparation of 5 was based on a Pd-catalyzed sp(3) -sp(3) Negishi cross-coupling reaction and a stereocontrolled Evans-Nagao acetate
Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M. et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 150, 150-150 (2007)
Michael G Organ et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 12(18), 4749-4755 (2006-03-29)
We have developed the first user-friendly Negishi protocol capable of routinely cross-coupling all combinations of alkyl and aryl centers. The use of an easily synthesized, air stable, highly active, well-defined precatalyst PEPPSI-IPr (1; PEPPSI=pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization and initiation; IPr=diisopropylphenylimidazolium
Eric Assen B Kantchev et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(16), 2768-2813 (2007-04-06)
Palladium-catalyzed C-C and C-N bond-forming reactions are among the most versatile and powerful synthetic methods. For the last 15 years, N-heterocyclic carbenes (NHCs) have enjoyed increasing popularity as ligands in Pd-mediated cross-coupling and related transformations because of their superior performance
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Artikel

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Professor Mike Organ and co-workers have developed the PEPPSI™ (Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) precatalysts for palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

PEPPSI™ Catalysts

Professor Mike Organ at York University, along with co-workers Dr. Chris O’Brien and Dr. Eric Kantchev, have developed an palladium N-heterocyclic-carbene (NHC) catalyst system. They reacted PdCl2with a bulky NHC ligand, 2,6-diisopropylphenyllimidazolium chloride (IPr), and an α-donating 3-chloropyridine ligand for stability. The title complex, PEPPSI™, stands for Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation. Sigma-Aldrich offesr gram-scale quantities of the PEPPSI™ catalyst in collaboration with the Organ research group.

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