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Merck

59539

Sigma-Aldrich

(4S,5S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonym(e):

(+)-2,3-O-Isopropyliden-L-threitol, (4S,5S)-4,5-Bis-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H14O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
162.18
Beilstein:
1280797
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +3.0±0.5°, c = 5% in ethanol

bp

92-94 °C/0.1 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

46-50 °C

Funktionelle Gruppe

ether
hydroxyl
ketal

SMILES String

CC1(C)O[C@@H](CO)[C@H](CO)O1

InChI

1S/C7H14O4/c1-7(2)10-5(3-8)6(4-9)11-7/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t5-,6-/m0/s1

InChIKey

INVRLGIKFANLFP-WDSKDSINSA-N

Anwendung

(4S,5S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol can be used:
  • As a key intermediate for the preparation of (6Z)-cis-9S,10R-epoxy-nonadecene, a female sex pheromone of elm spanworm.
  • To prepare a chiral diphosphite ligand by reacting with phosphorochloridite using excess of NEt3. 

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of chiral alkenyl epoxides: the sex pheromone of the elm spanworm Ennomus subsignaria (Hubner)(Lepidoptera: Geometridae)
MaGee DI, et al.
Tetrahedron, 67(29), 5329-5338 (2011)

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