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Sigma-Aldrich

2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidin

97%

Synonym(e):

2,4,6-Tris(1,1-dimethylethyl)pyrimidine

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H28N2
CAS-Nummer:
67490-21-5
Molekulargewicht:
248.41
MDL-Nummer:
MFCD03094045
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24874736
NACRES:
NA.22

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

77-80 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)c1cc(nc(n1)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C16H28N2/c1-14(2,3)11-10-12(15(4,5)6)18-13(17-11)16(7,8)9/h10H,1-9H3

InChIKey

VYWSYEDVFVGRGG-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP) is a non-hygroscopic sterically hindered base. It can be prepared by the reaction between tert-butyl methyl ketone and tert-butyronitrile.3 TTBP is a suitable alternative to 2,6-di-tert-butylated pyridines in glycosylation reactions.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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1-Benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride: a potent combination of shelf-stable reagents for the low-temperature conversion of thioglycosides to glycosyl triflates and for the formation of diverse glycosidic linkages.
Crich D and Smith M.
Journal of the American Chemical Society, 123(37), 9015-9020 (2001)
2, 4, 6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP): A cost effective, readily available alternative to the hindered base 2, 6-di-tert-butylpyridine and its 4-substituted derivatives in glycosylation and other reactions.
Crich D, et al.
Synthesis, 2001(02), 0323-0326 (2001)
On the mechanism of the reaction between ketones and trifluoromethanesulfonic anhydride. An improved and convenient method for the preparation of pyrimidines and condensed pyrimidines.
Garcia Martinez A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(5), 1627-1630 (1992)

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