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Sigma-Aldrich

6-Methoxy-2-naphthaldehyd

98%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3OC10H6CHO
CAS-Nummer:
3453-33-6
Molekulargewicht:
186.21
EG-Nummer:
222-377-2
MDL-Nummer:
MFCD00081152
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24877938
NACRES:
NA.22

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

81-84 °C (lit.)

SMILES String

COc1ccc2cc(C=O)ccc2c1

InChI

1S/C12H10O2/c1-14-12-5-4-10-6-9(8-13)2-3-11(10)7-12/h2-8H,1H3

InChIKey

VZBLASFLFFMMCM-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

6-Methoxy-2-naphthaldehyde can be prepared by reacting 2-bromo 6-methoxy naphthalene with triethylorthoformate via Grignard reaction. Its crystals belong to the orthorhombic space group, P212121 and shows excellent NLO (non-linear optical) property.

Anwendung

6-Methoxy-2-naphthaldehyde may be used in the preparation of the following 4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-one related compounds:
  • 4-(6-methoxy-2-naphthyl)but-3-en-2-one
  • 4-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-methylbutan-2-one
  • 5-(6-methoxy-2-naphthyl)pentan-3-one

It may also be used in the synthesis of the following chalcone derivatives:
  • (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one
  • (2E)-1-(2-chloropyridin-4-yl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one
  • (2E)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
  • (2E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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4-(6-Methoxy-2-naphthyl) butan-2-one and related analogs, a novel structural class of antiinflammatory compounds.
Goudie AC, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 21(12), 1260-1264 (1978)
Growth characterization and non linear optical property of 6-methoxy-2-naphthaldehyde.
Sarojini BK, et al.
Proceedings of SPIE, 5935 (2005)
(2E)-1-(2, 4-Dichlorophenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl) prop-2-en-1-one.
Yathirajan HS, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 63(2), o540-o541 (2007)
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