Direkt zum Inhalt
Merck

523380

Sigma-Aldrich

4-[(Trimethylsilyl)ethinyl]benzaldehyd

97%

Synonym(e):

4-(Trimethylsilylethynyl)benzaldehyde, 4-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde, p-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiC≡CC6H4CHO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
202.32
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

66-70 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

aldehyde

SMILES String

C[Si](C)(C)C#Cc1ccc(C=O)cc1

InChI

1S/C12H14OSi/c1-14(2,3)9-8-11-4-6-12(10-13)7-5-11/h4-7,10H,1-3H3

InChIKey

UZQDUXAJFTWMDT-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde can be synthesized by reacting 4-bromobenzaldehyde and triphenylphosphine in anhydrous triethylamine with ethynyltrimethylsilane and then with palladium(II) acetate under argon. It can also be prepared by Sonogashira coupling reaction between 4-bromobenzaldehyde and (trimethylsilyl) ethynyl.

Anwendung

4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde may be used in the preparation of the following:
  • 4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}imidazolidine-1,3-diol
  • 5,10,15-triphenyl-20-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}porphyrin

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Facile synthesis of ethynylated benzoic acid derivatives and aromatic compounds via ethynyltrimethylsilane.
Austin WB, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46(11), 2280-2286 (1981)
Linear porphyrin dimers with fluorenyl arms linked by an ethynyl bridge.
Merhi A, et al.
Tetrahedron, 69(34), 7112-7124 (2013)
Synthesis of covalently bonded nanostructure from two porphyrin molecular wires leading to a molecular tube.
Ishida T, et al.
Tetrahedron Letters, 47(30), 5265-5268 (2006)
On the potential of porphyrin-spiked triarylamine stars for bulk heterojunction solar cells.
Kengthanomma T, et al.
Journal of Material Chemistry A, 1(35), 10524-10531 (2013)
Cascade Reactions of Me3Si-Substituted Imidazolidine-1, 3-Diols with PbO2, Including Oxidation of the Corresponding Diol and Subsequent Elimination of the Trimethylsilyl Fragment.
Tretyakov E, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2007(22), 3639-3647 (2007)

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.