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Sigma-Aldrich

Methacryloylchlorid

97%, contains ~200 ppm monomethyl ether hydroquinone as stabilizer

Synonym(e):

α-Methacryloylchlorid, 2-Methacryloylchlorid, 2-Methyl-2-propenoylchlorid, 2-Methylpropionsäurechlorid, Methacrylsäurechlorid, Methacrylylchlorid

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About This Item

Lineare Formel:
CH2=C(CH3)COCl
CAS-Nummer:
920-46-7
Molekulargewicht:
104.53
Beilstein:
878175
EG-Nummer:
213-058-9
MDL-Nummer:
MFCD00000716
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
24874306
NACRES:
NA.23

Assay

97%

Enthält

~200 ppm monomethyl ether hydroquinone as stabilizer

Brechungsindex

n20/D 1.442 (lit.)

bp

95-96 °C (lit.)

Dichte

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=C)C(Cl)=O

InChI

1S/C4H5ClO/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3

InChIKey

VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methacryloylchlorid ist das klare bis leicht gefärbte Säurechlorid der Methacrylsäure. Monomethyletherhydrochinon wird als Stabilisator hinzugefügt, um Autopolymerisation zu verhindern. Die Reaktion mit Diisopropylether bei Vorhandensein von Metallsalzen ist heftig.

Anwendung

Methacryloylchlorid wird bei der Herstellung von Polymeren eingesetzt:
  • Das Monomer 2-Methacrylamid-Caprolactam wurde durch die Reaktion von Methacryloylchlorid mit racemischem a-Amino-e-Caprolactam hergestellt.
  • Das funktionelle Monomer kann durch die Reaktion von Methacryloylchlorid und L-Histidin hergestellt werden.
  • Eine Reihe von Amidmonomeren wurden durch die Amidierung von Methacryloylchlorid mit Aminen synthetisiert und mittels Atmosphärendruck-Plasmabestrahlung auf kommerzielle Polyethersulfon-Membranen (PES) transplantiert.
  • Die Reaktion von Methacryloylchlorid mit Hydroxygruppen auf der Oberfläche von HEMA-NVP-Mikrosphären wurde durchgeführt und führte zur Einbringung von polymerisierbaren Doppelbindungen auf Mikrosphärenoberflächen.
  • Sternförmige 2-, 3- und 6-armige Poly-D,L-Milchsäure-Oligomere wurden synthetisiert, mit Methacryloylchlorid endfunktionalisiert und bei Vorhandensein von Ethyllactat als nichtreaktivem Verdünnungsmittel photochemisch quervernetzt.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

55.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

12.8 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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