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Merck

494976

Sigma-Aldrich

3-Bromthianaphthen

95%

Synonym(e):

3-Brombenzo[b]thiophen

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H5BrS
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
213.09
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Brechungsindex

n20/D 1.668 (lit.)

bp

269 °C/752.5 mmHg (lit.)

Dichte

1.629 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

Brc1csc2ccccc12

InChI

1S/C8H5BrS/c9-7-5-10-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5H

InChIKey

SRWDQSRTOOMPMO-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

3-Bromothianaphthene is a heteroaryl halide. It undergoes Suzuki-Miyaura reaction with phenylboronic acid (PBA) or 3-thienylboronic acid in the presence of a novel heterogeneous Pd catalyst [Pd@PDEB, PDEB=poly(1,3-diethynylbenzene)]. The substitution reaction of 3-bromothianaphthene with piperidine to form 3-piperidinothianaphthene as the major product has been reported.

Anwendung

3-Bromothianaphthene may be used in the synthesis of (benzo[b]thiophen-3-yl)trimethylstannane.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Reusable, Highly Active Heterogeneous Palladium Catalyst by Convenient Self-Encapsulation Cross-Linking Polymerization for Multiple Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions at ppm to ppb Palladium Loadings.
Dong Z and Ye Z.
Advanced Synthesis & Catalysis, 356(16), 3401-3414 (2014)
Reactions of bromothianaphthenes with piperidine. Reinvestigation.
Reinecke MG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 38(7), 1365-1367 (1973)
Electronic influence of the thienyl sulfur atom on the oligomerization of ethylene by cobalt (II) 6-(thienyl)-2-(imino) pyridine catalysis.
Bianchini C, et al.
Organometallics, 26(3), 726-739 (2007)

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