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Merck

457698

Sigma-Aldrich

(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol -Lösung

1 M in toluene

Synonym(e):

α,α-Diphenyl-D-prolinolmethylboronsäure-cyclamidester, (R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborlidin, (R)-1-Methyl,3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo-(1,2-c)(1,3,2)-oxazaborol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H20BNO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
277.17
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Konzentration

1 M in toluene

bp

111 °C

Dichte

0.95 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

phenyl

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[H][C@]12CCCN1B(C)OC2(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1

InChIKey

VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

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Anwendung

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidinlösung [1 M in Toluol] kann als Katalysator in der asymmetrischen Boranreduktion von Perfluoralkylketonen eingesetzt werden.
Es kann auch für die Herstellung von folgendem verwendet werden:
  • (-)-Diospongin B
  • (1R)-2-Azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
  • (S)-α-Deuteriobenzylalkohol
  • (3S,4R,5S)-1-(Trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-in-3-ol
Ausgezeichneter Katalysator für asymmetrische Reduktionen.
Der CBS (Corey-Bakshi-Shibata) Oxazaborolidinkatalysator wird für die asymmetrische Reduktion von prochiralen Ketonen eingesetzt. Andere Anwendungen sind die enantioselektive Synthese von α-Hydroxysäuren, α-Aminosäuren, C2 symmetrischen Ferrocenydiolen und Propargylalkoholen.
Wird bei der Desymmetrierungsreduktion, die zu (S)-4-Hydroxycyclohexenon führt, verwendet.

Physikalische Form

Bei der Lagerung kann sich eine Ausfällung bilden, die jedoch die Produktqualität nicht beeinträchtigt. Erwärmen Sie das Produkt unter einer inerten Atmosphäre vorsichtig auf 80−90 °C, um Feststoffe erneut zu lösen.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

39.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

4 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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McDonald FE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 122(18), 4304-4309 (2000)
Enantiomeric resolution of fluorous mixture by chiral CD columns: asymmetric reduction of a mixture of fluorous ketones.
Nakamura Y, et al.
Tetrahedron Letters, 44(33), 6221-6225 (2003)
The discovery of long-acting saligenin ? 2 adrenergic receptor agonists incorporating hydantoin or uracil rings.
Procopiou PA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(14), 4192-4201 (2011)
Synthesis, 2643-2643 (2006)
Stereoselective synthesis of (-)-diospongins A and B and their stereoisomers at C-5.
Kawai N, et al.
Tetrahedron, 63(37), 9049-9056 (2007)

Artikel

We are pleased to offer o-tolyl-CBS-oxazaborolidine as a 0.5 M solution in toluene for your research needs. When protonated with trifluoromethanesulfonimide, these chiral oxazaborolidines generate chiral Lewis acids, which have demonstrated great utility in the enantioselective Diels–Alder reaction.

we are pleased to offer both enatiomers of 2-methyl-CBS-oxazaborolidine as a dry reagent, in addition to our current offerings as a 1M solution in toluene.

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Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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