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Merck

444375

Sigma-Aldrich

N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserin

98%

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CONHCH(C6H5)CH(OH)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
285.29
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D −40°, c = 1.0 in ethanol

Eignung der Reaktion

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp (Schmelzpunkt)

169-172 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

O[C@H]([C@@H](NC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2)C(O)=O

InChI

1S/C16H15NO4/c18-14(16(20)21)13(11-7-3-1-4-8-11)17-15(19)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,18H,(H,17,19)(H,20,21)/t13-,14+/m0/s1

InChIKey

HYJVYOWKYPNSTK-UONOGXRCSA-N

Anwendung

The presence of this chiral side chain has proven to be essential for the biological activity of taxol, one of the most promising anticancer agents being investigated. The challenging synthesis of taxol has stimulated interest in the attachment of the C-13 side chain to naturally derived taxanes like baccatin III.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Borman, S.
Chemical and Engineering News, 69(35), 11-11 (1991)
Ojima, I. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 4149-4149 (1993)
Holton, R.A. et al.
Journal of the American Chemical Society, 116, 1597-1597 (1994)
Taxol: twenty years later, the story unfolds.
E K Rowinsky et al.
Journal of the National Cancer Institute, 83(24), 1778-1781 (1991-12-18)
Kingston, D.G.I. et al.
Journal of Natural Products, 53, 1-1 (1990)

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