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Merck

417149

Sigma-Aldrich

2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

97%

Synonym(e):

4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(propan-2-yl)oxy]-1,3,2-dioxaborolan, Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, Isopropoxyboronsäurepinakolester, Isopropylpinacolylborat, Isopropylpinakolborat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H19BO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
186.06
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.409 (lit.)

bp

73 °C/15 mmHg (lit.)

Dichte

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C9H19BO3/c1-7(2)11-10-12-8(3,4)9(5,6)13-10/h7H,1-6H3

InChIKey

MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan kann als Reagenz für das Borylieren von Arenen und zur Herstellung von Fluorenylborolan verwendet werden.

Es kann auch zur Synthese der folgenden Zwischenprodukte für die Erzeugung von konjugierten Polymeren verwendet werden:
  • 9,9-Dioctyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzosilol.
  • 3,9-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,11-di(1-decylundecyl)indolo[3,2-b]carbazol.
  • 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dioctylfluoren.
  • 2,7-Bis(4′,4′,5′,5′-tetramethyl-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl)-N-9′′-heptadecanylcarbazol.

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

109.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

43 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A New Poly (2, 7?Dibenzosilole) Derivative in Polymer Solar Cells.
Boudreault P, et al.
Macromolecular Rapid Communications, 28(22), 2176-2179 (2007)
Novel red-emitting fluorene-based copolymers.
Hou Q, et al.
Journal of Materials Chemistry, 12(10), 2887-2892 (2002)
Regioselective halogen-metal exchange reaction of 3-substituted 1, 2-dibromo arenes: The synthesis of 2-substituted 5-bromobenzoic acids
Menzel K, et al.
Synlett, 2006(12), 1948-1952 (2006)
A low?bandgap poly (2, 7?carbazole) derivative for use in high?performance solar cells.
Blouin N, et al.
Advanced Materials, 19(17), 2295-2300 (2007)
Ken-Tsung Wong et al.
Organic letters, 8(22), 5029-5032 (2006-10-20)
p-Tolyl-substituted ladder-type oligo(p-phenylene)s containing three, four, and five phenylene rings were readily synthesized. The uniform aryl substitution of these systems allowed us to determine the coplanarity of the pi-conjugated backbones crystallographically. The intramolecular annulations eliminate almost all of the conformational

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