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N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin

≥99.5%, purified by redistillation

• Synonym(e): 1,2-Bis(dimethylamino)ethan, TEMED, TMEDA
• Lineare Formel: (CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂
• CAS-Nummer: 110-18-9
• Molekulargewicht: 116.20
• Beilstein: 1732991
• EG-Nummer: 203-744-6
• MDL-Nummer: MFCD00008335
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 24865721
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99.5%
• Form: liquid
• Aufgereinigt durch: redistillation
• Expl.-Gr.: 9.08 %
• Brechungsindex: n20/D 1.4179 (lit.)
• bp: 120-122 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −55 °C (lit.)
• Dichte: 0.775 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES String: CN(C)CCN(C)C
• InChI: 1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3
• InChIKey: KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist ein zweizähniges Tertiäramin. Es ist eine Lewis-Base mit guten Lösungseigenschaften. Es ist ein nützlicher Ligand für die lithiumorganische Chemie. Die äußerst schnelle Dynamik der Ladungsübertragung in der molekularen Struktur von N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin wurde mit Rydberg-Fingerprint-Spektroskopie untersucht.

Anwendung

• Hydrogenolysis of Cationic Half-Sandwich Zinc Complexes Containing a Chelating Amine: Facile Cleavage of Zinc-Carbon Bond by Dihydrogen To Give Zinc Hydride Cations.: Diese Forschungsarbeit untersucht die Hydrolyse kationischer Zinkkomplexe, die durch N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) erleichtert wird, mit Schwerpunkt auf der Spaltung von Zink-Kohlenstoff-Bindungen, was wesentlich zur Katalysatorentwicklung und organischen Synthese beiträgt (Mahawar et al., 2024, DOI: 10.1002/chem.202401262).


• Elektrophorese.: Diese Studie unterstreicht den Einsatz von TMEDA in Elektrophoreseanwendungen, die die Auflösung und Effizienz von Protein- und Nukleinsäuretrennungen verbessern, die für die biochemische Forschung von entscheidender Bedeutung sind (Sonagra und Dholariya, 2024, PubMed-ID: 36251838).


• Dihydrogen Cleavage by a Zinc-Zinc Bond of a Heteroleptic Dizinc(I) Cation.: TMEDA wird bei der Aktivierung von Zink-Zink-Bindungen zur Wasserstoffspaltung verwendet, was seine Bedeutung für die anorganische Chemie und Katalysatorentwicklung zeigt (Mahawar et al., 2024, DOI: 10.1021/acs.inorgchem.4c01116).


• Nontoxic Initiator Alternatives to TEMED for Redox Hydrogel Polymerization.: Die Studie untersucht sicherere Alternativen zu TMEDA für die Polymerisation von Hydrogelen, die für biomedizinische Anwendungen und die Polymerchemie unerlässlich sind (Pumpford et al., 2024, DOI: 10.1021/acsabm.3c01264).


• Photoinduced Alkylsulfonylation and Cyanoalkylsulfonylation of Morita-Baylis-Hillman Adducts via Multicomponent Insertion of Sulfur Dioxide.: In diesem Artikel wird die Rolle von TMEDA bei der Vereinfachung von Mehrkomponentenreaktionen für die organische Synthese erörtert, die für die Entwicklung neuer synthetischer Methoden entscheidend sind (Song et al., 2024, DOI: 10.1021/acs.joc.4c00052).

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H302,H314,H331
• P-Sätze: P210 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 61.7 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 16.5 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter