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1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon

absolute, over molecular sieve (H₂O ≤0.04%), ≥99.5% (GC)

• Synonym(e): N,N′-Dimethylethylenharnstoff, DMEU, DMI
• Empirische Formel (Hill-System): C₅H₁₀N₂O
• CAS-Nummer: 80-73-9
• Molekulargewicht: 114.15
• Beilstein: 108808
• EG-Nummer: 201-304-8
• MDL-Nummer: MFCD00003188
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 57650014
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualität: absolute; over molecular sieve (H₂O ≤0.04%)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99.5% (GC)
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.472 (lit.)
• bp: 224-226 °C (lit.)
• Löslichkeit: toluene: soluble(lit.); water: miscible
• Dichte: 1.056 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: CN1CCN(C)C1=O
• InChI: 1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3
• InChIKey: CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (DMI) ist ein Imidazolidin-Derivat. Berichten zufolge fungiert es durch Minimierung der Bildung von Dialkylierungsnebenprodukten und Beschleunigung der Monoalkylierungsrate von γ-Butyrolacton als Promoter. Die Umwandlung von CO₂ in niedere Alkohole mittels homogener katalytischer Hydrogenierung unter Verwendung von DMI als Lösungsmittel wurde untersucht.

Anwendung

1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon hat die folgenden Anwendungen:

• Als Ersatzlösungsmittel für HMPA bei der Synthese von 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzol.
• Als Lösungsmittel bei der α-regioselektiven Prenylierung von Iminen.
• Als Bestandteil der Mobilphase bei der Größenausschluss-Chromatographie von Zellulose.

Sonstige Hinweise

Aprotisches, dipolares Lösungsmittel, welches oft als Ersatz für das cancerogene HMPA verwendet werden kann.

Lösungsmittel, verwendet in verschiedenen synthetischen organischen Transformationen. Untersucht bei der Bildung von funktionell stabilisierten Hydrosilanediyl-Übergangsmetallkomplexen, die photochemisch aus Arylsilanen erzeugt werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H318,H361fd
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 219.2 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 104 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter