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Merck

404454

Sigma-Aldrich

(S,S)-(+)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicyliden)-1,2-cyclohexandiaminomangan(III)-chlorid

Synonym(e):

(S,S)-Jacobsens Katalysator

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[[[(CH3)3C]2C6H2-2-(O-)CH=N]2C6H10]MnCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
635.20
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

mp (Schmelzpunkt)

330-332 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)c1cc2C=[N@@H]3[C@H]4CCCC[C@@H]4[N@H]5=Cc6cc(cc(c6O[Mn]35(Cl)Oc2c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2.ClH.Mn/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12;;/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3;1H;/q;;+3/p-3/b37-21+,38-22+;;/t29-,30-;;/m0../s1

InChIKey

LJVAWOSDJSQANR-RUIQGICGSA-K

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Allgemeine Beschreibung

(S,S)-(+)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride is a metal-salen complex that can catalyze a variety of asymmetric transformations.

Anwendung

Reactant involved in:
  • Studies of intercalative binding with ct-DNA and radical scavenging antioxidant activity
  • Immobilization on phenoxy-modified zirconium poly(styrenephenylvinylphosphonate)
  • Synthesis of derivatvies for studies of conformational models of enantioselective reactions

Catalyst involved in:
  • Asymmetric epoxidation of olefins
  • Immobilization on ionic liquid modified mesoporous silica for oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols†
  • Immobilization on diamine modified zirconium olig-styrenyl phosphonate hydrogen phosphate for epoxidation of styrene
Salen (Mn)-catalyzed asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. High enantioselectivities and yields are obtained for a variety of substrates, especially cis-alkenes. A few applications include the synthesis of the taxol side chain and cis-1-amino-2-indanol. Jacobsen′s catalyst has also been used in the asymmetric α-hydroxylation of silyl enol ethers. Catalyst for the enantioselective epoxidation of a variety of olefins.

Rechtliche Hinweise

Manufactured under license by Shasun Chemicals and Drugs Limited, using Jacobsen HKR technology.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Senanayake, C.H. et al.
Tetrahedron Letters, 37, 3271-3271 (1996)
Lee, N.H. et al.
Tetrahedron Letters, 32, 5055-5055 (1991)
Zhang, W. Jacobsen, E.N.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 2296-2296 (1991)
Senanayake, C.H. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 3993-3993 (1995)
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)

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