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Merck

399264

Sigma-Aldrich

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylen

99%

Synonym(e):

Ethinyl-tert.-butyldimethylsilan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3CSi(CH3)2C≡CH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
140.30
Beilstein:
1921466
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Brechungsindex

n20/D 1.451 (lit.)

bp

116-117 °C (lit.)

Dichte

0.751 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)[Si](C)(C)C#C

InChI

1S/C8H16Si/c1-7-9(5,6)8(2,3)4/h1H,2-6H3

InChIKey

RTYNRTUKJVYEIE-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene is a bulky trialkylsilyl-protected alkyne. It participates in Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with various bromoalkynes to afford synthetically useful unsymmetrical diynes.
(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene readily undergoes cross-dimerization reaction with various internal phenyl acetylenes in the presence of rhodium dimers and bidentate phosphine ligands to afford enynes.

Anwendung

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene may be used in the synthesis of β-alkynylketone and β-alkynyl aldehydes.

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Flame

Signalwort

Danger

H-Sätze

P-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

42.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

6 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Trost BM and Li CJ.
Modern Alkyne Chemistry: Catalytic and Atom-Economic Transformations (2014)
Joseph P Marino et al.
The Journal of organic chemistry, 67(19), 6841-6844 (2002-09-14)
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Steric tuning of silylacetylenes and chiral phosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of enones.
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