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Merck

346152

Sigma-Aldrich

Ethylmagnesiumbromid -Lösung

0.5 M in THF

Synonym(e):

Acetylenmagnesiumbromid, Bromethynylmagnesium, Ethylmagnesiumbromid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HC≡CMgBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
129.24
Beilstein:
3600874
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

0.5 M in THF

Dichte

0.94 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Br[Mg]C#C

InChI

1S/C2H.BrH.Mg/c1-2;;/h1H;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

HUGJUYPSXULVQQ-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Ethynylmagnesiumbromid-Lösung, auch bekannt als Bromethynylmagnesium, ist ein Grignard-Reagenz, das häufig bei der Synthese von Polymeren und ungesättigten Phosphoniten verwendet wird.

Anwendung

Anwendungsgebiete der Ethynylmagnesiumbromid-Lösung:
  • Auftragen aliphatischer Polymere.
  • Synthese anthrazenhaltiger Spezies wie 1,8-Dichlor-10-(ethynyl)anthracen.
  • Herstellung einer Alkin-Verbindung durch eine Kreuz-Enin-Metathese, die zu konjugierten Dienen führt.
  • Ethinylierung von chiralen α-(Dibenzylamino)-aldehyden.
  • Synthese von Ethinylaziridinen.
  • Herstellung von Alkyl(triethinyl)germanen aus tert-Alkyltrichlorgermanen und 2-Butyltrichlorgerman.
  • Herstellung eines wesentlichen Zwischenprodukts bei der Gesamtsynthese von (+)-4-Demethoxy-daunomycin.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-20.2 °F

Flammpunkt (°C)

-29 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tandem enyne metathesis and Claisen rearrangement: a versatile approach to conjugated dienes of variable substitution patterns
Clark DA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(49), 15632-15636 (2006)
An enantioselective formal synthesis of 4-demethoxydaunomycin using the catalytic asymmetric ring opening reaction of meso-epoxide with p-anisidine
Sekine A, et al.
Tetrahedron, 58(1), 75-82 (2002)
Diastereoselective Ethynylation of Chiral α-(Dibenzylamino) Aldehydes: Synthesis of meso-and Homochiral C2-Symmetrical 1, 6-Diamino-2, 5-diols
Andres JM, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2006(15), 3442-3450 (2006)
Reactions of carbon nucleophiles with 2, 2, 3-trisubstituted ethynylaziridines
Kelley BT and Joullie MM
Tetrahedron Asymmetry, 24(19), 1233-1239 (2013)
European Journal of Organic Chemistry, 3442-3442 (2006)

Artikel

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

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