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Merck

187437

Sigma-Aldrich

Bis(trimethylsilyl)acetylen

99%

Synonym(e):

BTMSA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiC≡CSi(CH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
170.40
Beilstein:
906870
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Brechungsindex

n20/D 1.427 (lit.)

bp

136-137 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

21-24 °C (lit.)

Dichte

0.752 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3

InChIKey

ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

In the presence of CpCo(CO)2 (cat. no. 245259), undergoes cycloaddition with 1,5-hexadiynes to form benzocyclobutenes.

Anwendung

Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) was used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes. It was also used in the synthesis of (+)-brasilenyne and (β-diketanato)Ag(BTMSA).

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

35.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

2 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Bis (trimethylsilyl) acetylene.
Bruckmann J and Kruger C.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 53(12), 1845-1846 (1997)
Titanium-catalyzed cycloaddition-cycloreversion cascade in the reaction of norbornadiene with bis (trimethylsilyl) acetylene.
Mach K, et al.
Organometallics, 5(6), 1215-1219 (1986)
MOCVD of Silver Thin Films from the (1, 1, 1, 5, 5, 5-Hexafluoro-2, 4-pentanedionato)-silver [bis (trimethylsilyl) acetylene] Complex.
Chi KM and Lu YH.
Chem. Vap. Deposition, 7(3), 117-120 (2001)
Akinobu Horita et al.
Organic letters, 10(9), 1751-1754 (2008-04-10)
The addition of bis(trimethylsilyl)acetylene to diarylacetylenes proceeds efficiently and selectively in a formal anti fashion in the presence of [Rh(OH)(cod)]2/bisphosphine and phenol as catalyst and activator, respectively, accompanied by cleavage of one of the C-Si bonds to produce the corresponding
Scott E Denmark et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(51), 15196-15197 (2002-12-19)
The first, total synthesis of (+)-brasilenyne (1) has been achieved in 19 steps from l-(S)-malic acid. The key elements of this approach are a highly diastereoselective ring-opening of a 1,3-dioxolanone with bis(trimethylsilyl)acetylene) promoted by TiCl4 to set a propargylic stereocenter

Artikel

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. Since the reaction involves the formation of a cyclic product via a cyclic transition state, it is also referred to as a "cycloaddition".

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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