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Sigma-Aldrich

Chlorotrimethylsilan

purified by redistillation, ≥99%

Synonym(e):

TMSCl, TMCS, Trimethylchlorsilan, Trimethylsilylchlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiCl
CAS-Nummer:
75-77-4
Molekulargewicht:
108.64
Beilstein:
1209232
EG-Nummer:
200-900-5
MDL-Nummer:
MFCD00000502
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
24864097
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

3.7 (vs air)

Qualitätsniveau

200

Dampfdruck

100 mmHg ( 25 °C)

Assay

≥99%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

752 °F

Aufgereinigt durch

glass distillation
redistillation

Expl.-Gr.

6.4 %

Verunreinigungen

<0.1% dichlorodimethylsilane

Brechungsindex

n20/D 1.387 (lit.)

bp

57 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−40 °C (lit.)

Dichte

0.856 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C[Si](C)(C)Cl

InChI

1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

InChIKey

IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chlortrimethylsilan ist eine Chlororganosilan-Verbindung, die hauptsächlich für Silylierungsreaktionen verwendet wird.

Anwendung

Chlortrimethylsilan (TMSCI) kann wie folgt verwendet werden:       
  • als Reagenz zum Schutz von Alkohol- und Amingruppen mittels der Bildung von Trimethylsilylethern und Trimethylsilylaminen      
  • als Katalysator für die Herstellung von 1,3-Diphenyl-2-Propanon-Derivaten (Chalkonen) als antimikrobielle Substanzen        
  • als Einfangmittel für die bei der Acyloin-Kondensationsreaktion entstehenden Anionen       
  • als alternativer Katalysator für toxisches Quecksilberchlorid für die Aktivierung von Samarium (Sm) während der Cyclopropanierung von Allylalkoholen und α-Allenalkoholen
  •  als Katalysator bei der Trans-Veresterung von Triglyceriden mit Alkoholen zur Bildung von Fettsäurealkylestern        
  • zusammen mit Lithiumbromid als Reagenz für die Umwandlung von Alkoholen in die entsprechenden Bromide       
  • als Reagenz in der Fischer-Glykosylierung       
  • als Säurekatalysatorquelle in der reduktiven Benzylierungsreaktion unter Verwendung von Benzaldehyd und Et3SiH
  • als Reagenz zur Synthese von Natriumtrimethylsilanethiolat (Me3SiSNa) durch Reaktion mit Natriumsulfid – eine geruchslose Alternative zur konventionellen Methode der Synthese von Me3SiSNa aus übelriechendem Bis(trimethylsilyl)sulfid und Natriummethoxid

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

-18.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-28 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles

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Jukun Xiong et al.
Environmental pollution (Barking, Essex : 1987), 219, 596-603 (2016-06-29)
To reveal the emission patterns of brominated flame retardants (BFRs) in the Beijiang River, South China, concentrations of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) and phenolic BFRs (2,4,6-tribromophenol (TBP), pentabromophenol (PeBP), tetrabromobisphenol A (TBBPA)), and bisphenol A (BPA) in water and sediments
Potassium dodecatangestocobaltate trihydrate (K5CoW12O40{\textperiodcentered} 3H2O): a mild and efficient catalyst for deprotection of dioxolanes and trimethylsilyl ethers
Habibi MH, et al.
Tetrahedron Letters, 42(38), 6771-6774 (2001)
Chlorotrimethylsilane as a mild and effective source of acid catalyst in reductive benzylation
Izumi M and Fukase K
Chemistry Letters (Jpn), 34(4), 594-595 (2005)
Lijie Zhou et al.
Polymers, 11(4) (2019-04-21)
Under the current situation of frequent oil spills, the development of green and recyclable high-efficiency oil-absorbing aerogel materials has attracted wide attention from researchers. In this study, we report a high-strength, three-dimensional hydrophobic cellulose nanofiber (CNF)/polyvinyl alcohol (PVA)/graphene oxide (GO)
Acyloin Condensation in which Chlorotrimethylsilane is used as a Trapping Agent: 1, 2?Bis (trimethylsilyloxy) cyclobutene and 2?Hydroxycyclobutanone.
Bloomfield J
Organic Syntheses, 1 (1977)
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