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Merck

333549

Sigma-Aldrich

3-Bromcyclohexen

technical grade, 90%

Synonym(e):

2-Cyclohexen-1-ylbromid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H9Br
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
161.04
Beilstein:
635953
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

technical grade

Qualitätsniveau

Assay

90%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.528 (lit.)

bp

57-58 °C/12 mmHg (lit.)

Dichte

1.4 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

bromo

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

BrC1CCCC=C1

InChI

1S/C6H9Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4,6H,1,3,5H2

InChIKey

AJKDUJRRWLQXHM-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

3-Bromocyclohexene was used in the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine. It was also used in the synthesis of enantiopure cyclohexitols such as muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol.

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

129.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

54 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Y Nishiyama et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 49(2), 233-235 (2001-02-24)
A facile and efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine [Boc-Tyr(Chx)-OH] is described. Boc-Tyr-OH was treated with NaH in dimethylformamide and then with 3-bromocyclohexene to give N-Boc-O-(cyclohex-2-enyl)-L-tyrosine [Boc-Tyr(Che)-OH] in 70% yield. Hydrogenation of Boc-Tyr(Che)-OH over PtO2 afforded Boc-Tyr(Chx)-OH in almost quantitative yield. The
Synthesis of enantiopure cyclitols from (?)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources.
Lee YJ, et al.
Tetrahedron, 61(8), 1987-2001 (2005)

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