B81255

N-Bromsuccinimid

99%, for peptide synthesis, ReagentPlus^®

• Synonym(e): NBS
• Empirische Formel (Hill-System): C₄H₄BrNO₂
• CAS-Nummer: 128-08-5
• Molekulargewicht: 177.98
• Beilstein: 113916
• EG-Nummer: 204-877-2
• MDL-Nummer: MFCD00005510
• UNSPSC-Code: 12352101
• PubChem Substanz-ID: 57653959
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• product name: N-Bromsuccinimid, ReagentPlus^®, 99%
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: 99%
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 175-180 °C (dec.) (lit.)
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: BrN1C(=O)CCC1=O
• InChI: 1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
• InChIKey: PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

N-Bromsuccinimid (NBS) ist eine organische Verbindung, die verbreitet als Bromierungsmittel in der organischen Synthese eingesetzt wird. Es ist eine praktische Quelle von Bromidradikalen. Es wird bei der Radikalbromierung von allylischen und benzylischen Positionen eingesetzt. Darüber hinaus wird NBS auch als Reagens in der elektrophilen Addition und elektrophilen Substitution in der organischen Chemie eingesetzt.

Anwendung

N-Bromsuccinimid kann als Reagens für Folgendes verwendet werden:      

• Wohl-Ziegler-Reaktion (Bromierung an allylischen Positionen durch einen Radikalweg).      
• Synthese von Benzilen und aliphatischen 1,2-Diketonen aus Hydrobenzoinen und 1,2-Diolen in Gegenwart von CCl₄ als Lösungsmittel.      
• Herstellung von tricyclischen Azepino[4,5-b]indolen aus Indol-β-enaminoestern oder β-Enaminonen mittels Pictet-Spengler-Cyclisierung.
• Synthese von Acylsilanen mittels oxidativer Hydrolyse von 2-Silyl-1,3-dithianen.

Vielseitiges Bromierungsmittel. Für die Oxidation von Tryptophan, auch wenn Tyrosin-, Histidin- und Methioninrückstände zu einem geringeren Grad oxidieren können. Wird auch für die Modifizierung von ribosomalen Sulfhydrylgruppen verwendet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

NBS ist ein einfacher und sicherer zu handhabendes Bromierungsmittel als Brom.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS03,GHS08,GHS05,GHS07,GHS09
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H272,H290,H315,H317,H319,H341,H400
• P-Sätze: P210 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Met. Corr. 1 - Muta. 2 - Ox. Sol. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges