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294640

Sigma-Aldrich

(S)-4-Benzyl-2-oxazolidinon

99%

Synonym(e):

(4S)-(-)-4-(Phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one, (4S)-4-(Phenylmethyl)-2-oxazolidinone, (4S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, (S)-(-)-4-benzyl-2-oxazolidinone, (S)-4-benzyloxazolidin-2-one

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H11NO2
CAS-Nummer:
90719-32-7
Molekulargewicht:
177.20
Beilstein:
3649667
MDL-Nummer:
MFCD00064496
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24857725
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D −63°, c = 1 in chloroform

Optische Reinheit

ee: 99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

86-88 °C (lit.)

SMILES String

O=C1N[C@H](CO1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C10H11NO2/c12-10-11-9(7-13-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,12)/t9-/m0/s1

InChIKey

OJOFMLDBXPDXLQ-VIFPVBQESA-N

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Anwendung

Chiral auxiliary for asymmetric alkylation.
Chiral auxiliary used recently in a synthesis of (S)-equol. Preparation and functionalization of chiral, stabilized ylides.
Used for asymmetric synthesis of (3R)- and (3S)-piperazic acid.

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302,H373

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - STOT RE 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Jennifer M Heemstra et al.
Organic letters, 8(24), 5441-5443 (2006-11-17)
The first enantioselective total synthesis of (S)-equol is reported. The described route relies on an Evans alkylation to form the stereocenter and an intramolecular Buchwald etherification to generate the chroman ring. Key features of this method include its brevity, its
Tetrahedron Letters, 33, 7613-7613 (1992)
Arun K Ghosh et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(12), 3704-3705 (2004-03-25)
An enantioselective first total syntheis of amphidinolide W (2) and a revision of its C6 absolute stereochemistry (1) are described. Amphidinolide W (1), a 12-membered macrolide isolated from Amphidinium sp., has shown potent antitumor properties against a variety of NCI
Robert K Boeckman et al.
The Journal of organic chemistry, 71(23), 8969-8972 (2006-11-04)
Camphor-derived lactams and other related chiral controllers have been found to react with the Bestmann ylide (triphenylphosphoranylideneketene) upon heating in toluene. The resulting parent ylides provide convenient access to a structurally diverse set of chiral stabilized ylides via functionalization. The
Anne N Shemon et al.
PloS one, 4(6), e6028-e6028 (2009-06-25)
Raf Kinase Inhibitory Protein (RKIP, also PEBP1), a member of the Phosphatidylethanolamine Binding Protein family, negatively regulates growth factor signaling by the Raf/MAP kinase pathway. Since an organic compound, locostatin, was reported to bind RKIP and inhibit cell migration by

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