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Sigma-Aldrich

4,6-Dichlorpyrimidin

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H2Cl2N2
CAS-Nummer:
1193-21-1
Molekulargewicht:
148.98
Beilstein:
111195
EG-Nummer:
214-770-2
MDL-Nummer:
MFCD00006109
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24848721
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

solid

bp

176 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

65-67 °C (lit.)

Löslichkeit

95% ethanol: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow

Funktionelle Gruppe

chloro

SMILES String

Clc1cc(Cl)ncn1

InChI

1S/C4H2Cl2N2/c5-3-1-4(6)8-2-7-3/h1-2H

InChIKey

XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Cyclic voltammograms of 4,6-dichloropyrimidine shows three cathodic waves, arising from sequential cleavage of carbon-chlorine bonds as well as the reduction of pyrimidine.

Anwendung

Starting material for the synthesis of disubstituted pyrimidines by tandem amination and Suzuki-Miyaura cross-coupling. Also used in a biarylpyrimidine synthesis involving biaryl cross-coupling.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKBD1370
MKBD0488
S51244
10315TE
11906JE

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Li-Xia Wang et al.
The Journal of organic chemistry, 75(3), 741-747 (2010-01-02)
A number of N-substituted azacalix[4]pyrimidines were synthesized by two methods. While straightforward condensation reaction between 4,6-dichloropyrimidine and 4,6-bis(alkylamino)pyrimidines gave identically N-substituted azacalix[4]pyrimidines in low yields, a general and moderate-to-high yielding 1 + 3 macrocyclic fragment coupling reaction afforded azacalix[4]pyrimidines that
Tetrahedron, 62, 10055-10055 (2006)
Electrochemical reduction of halogenated pyrimidines at mercury cathodes in acetonitrile.
Ji C, et al.
Journal of Electroanalytical Chemistry, 500(1), 3-11 (2001)
Richard T Wheelhouse et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(17), 5187-5198 (2006-08-18)
Biarylpyrimidines are characterized as selective ligands for higher-order nucleic acid structures. A concise and efficient synthesis has been devised incorporating Suzuki biaryl cross-coupling of dihalopyrimidines. Two ligand series are described based on the parent thioether 4,6-bis[4-[[2-(dimethylamino)ethyl]mercapto]phenyl]pyrimidine (1a) and amide 4,6-bis(4[(2-(dimethylamino)ethyl)carboxamido]phenyl)pyrimidine

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