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MilliporeSigma

T6508

Sigma-Aldrich

Ácido trifluoroacético

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

TFA

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About This Item

Fórmula lineal:
CF3COOH
Número de CAS:
Peso molecular:
114.02
Beilstein/REAXYS Number:
742035
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.21

vapor density

3.9 (vs air)

Quality Level

vapor pressure

97.5 mmHg ( 20 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

liquid

impurities

≤0.05% water

refractive index

n20/D 1.3 (lit.)

pH

1 (10 g/L)

bp

72.4 °C (lit.)

mp

−15.4 °C (lit.)

solubility

ethanol: soluble 0.33 mL/mL

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

OC(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)

InChI key

DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

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General description

El ácido trifluoroacético (TFA) es un compuesto organofluorado utilizado como reactivo en la síntesis orgánica para diversas reacciones catalizadas por ácido, como la apertura del anillo de los epóxidos, la ciclación biomimética, la transposición de Cope y la síntesis de productos naturales. Las características fisicoquímicas del TFA proporcionan ventajas sobre otros ácidos debido a su gran volatilidad, solubilidad en disolventes orgánicos y resistencia al ácido. Cuando el TFA se utiliza como reactivo, el aislamiento del producto es simple por evaporación debido a su muy alta volatilidad. Los ácidos menos volátiles, como el ácido sulfúrico o el ácido p-toluenosulfónico, pueden requerir neutralización o una trabajo de extracción.

Application

El ácido trifluoroacético puede utilizarse como reactivo:      
  • Para la escisión de los grupos protectores del nitrógeno y el oxígeno tales como N-Boc, N-benciloximetilo, éter bencílico, éter de p-metoxibencilo, éter de t-butilo, éter de t-butiloximetilo, éter de trifenilmetilo y acetales de dimetilo      
  • En las reacciones de oxidación de Baeyer-Villiger en combinación con percarbonato de sodio.,·      
  • para la trifluorometilación C-H de arenos.

El TFA también se puede utilizar como:      
  • Disolvente en reacciones de ciclación de transferencia de átomos y procesos de polímeros.      
  • Catalizador en la síntesis de ε-caprolactama mediante transposición de Beckmann de oxima de ciclohexanona en disolventes aproticos.

Packaging

1 ml en cada ampolla.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 2


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