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MilliporeSigma

569747

Sigma-Aldrich

Catalizador Grubbs® M204

Umicore

Sinónimos:

(1,3-Bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidinilideno)dicloro(fenilmetileno)(triciclohexilfosfina)rutenio, Bencilideno[1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidinilideno]dicloro(triciclohexilfosfina)rutenio, Catalizador Grubbs® 2ª Generación, Catalizador Grubbs® M2a (C848), Dicloro[1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidinilideno](bencilideno)(triciclohexilfosfina)rutenio(II)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C46H65Cl2N2PRu
Número de CAS:
Peso molecular:
848.97
UNSPSC Code:
12352302
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

form

solid

reaction suitability

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

mp

143.5-148.5 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1=CC(C)=CC(C)=C1N2CCN(C3=C(C)C=C(C)C=C3C)C2=[Ru](Cl)(Cl)=CC4=CC=CC=C4.P(C5CCCCC5)(C6CCCCC6)C7CCCCC7

InChI

1S/C21H26N2.C18H33P.C7H6.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7-5-3-2-4-6-7;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;16-18H,1-15H2;1-6H;2*1H;/q;;;;;+2/p-2

InChI key

FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-L

Application

El catalizador Grubbs Catalyst® M204 puede utilizarse como catalizador para la metátesis de cierre de anillo RCM), la metátesis cruzada y la polimerización mediante metátesis de apertura de anillo (ROMP). También se utiliza para sintetizar olefinas trisustituidas con excelente tolerancia y selectividad de grupo funcional a través de reacciones de metátesis cruzada y de cierre de anillo.
También puede utilizarse como catalizador:

  • Para sintetizar cumarinas a partir de compuestos fenólicos a través de RCM.
  • Para escindir los (E)-alilo vic-dioles secundarios en aldehídos.
Para usos a pequeña escala y de alto rendimiento, el producto también está disponible como ChemBeads (919764)

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Legal Information

Producto de Umicore

Licencia de producto
Este producto, su fabricación o su utilización, están sujetos a una o más patentes de los Estados Unidos publicadas o pendientes (o equivalentes extranjeras) propiedad de o controladas por Umicore PMC. La adquisición de este producto a Umicore PMC. a través de Sigma-Aldrich, sus filiales o sus distribuidores autorizados aporta al comprador una licencia limitada, de una vez, no exclusiva, no transferible y no asignable. La utilización de este producto por el comprador puede infringir patentes propiedad de o controladas por terceras partes. Es responsabilidad exclusiva del comprador asegurar que su utilización del producto no infringe los derechos de patente de terceras partes ni excede el alcance de la licencia aquí otorgada.

Para cualquier otra información sobre el producto, consulte a su contacto local de Umicore PMC en http://www.pmc.umicore.com
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

pictograms

Flame

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Sol. 2

Storage Class

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D L Wright et al.
Organic letters, 3(26), 4275-4277 (2002-01-11)
The ring-opening cross-metathesis of oxabicyclo[3.2.1]octene derivatives provides a convenient method for preparing differentially substituted 4-pyrones. The major competing reaction is the ring-opening metathesis polymerization of the bridged olefin. Studies on this reaction have shown that substituents on the bicyclic alkene
A modified three-field technique for breast treatment.
Svensson GK, et al.
International Journal of Radiation Oncology, Biology, Physics, 6(6), 689-694 (1980)
Shawn J Stachel et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(21), 6147-6150 (2006-10-13)
A macrocyclic inhibitor of beta-secretase was designed by covalently cross-linking the P1 and P3 side chains of an isophthalamide-based inhibitor. Macrocyclization resulted in significantly improved potency and physical properties when compared to the initial lead structures. More importantly, these macrocyclic
Highly selective cross-metathesis with phenyl vinyl sulphone using the `second generation?Grubbs? catalyst
Grela K and Bieniek M
Tetrahedron Letters, 42(36), 6425-6428 (2001)
A K Chatterjee et al.
Organic letters, 1(11), 1751-1753 (2000-06-03)
[formula: see text] Trisubstituted alkenes have been prepared for the first time via intermolecular olefin cross-metathesis, using 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene ruthenium alkylidene complexes 3a,b in good yields with moderate E selectivity. In addition, protected alcohols near the geminal disubstituted olefin improve reactivity

Artículos

TPGS-750-M, a second generation surfactant, is useful for room temperature, palladium and ruthenium-catalyzed reactions in water. Reactions include the Heck reaction, Suzuki-Miyaura reaction, Sonogashira reaction, Buchwald-Hartwig amination reaction, Negishi reaction, and olefin metathesis.

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Research in the Grubbs group has centered on the development and application of a suite of highly active, selective, and bench stable ruthenium alkylidene complexes capable of catalyzing versatile olefin metatheses.

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