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201170

Sigma-Aldrich

Oxicloruro fosforoso(V)

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

Cloruro de fosforilo, Cloruro de óxido fosforoso (V)

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About This Item

Fórmula lineal:
POCl3
Número de CAS:
10025-87-3
Peso molecular:
153.33
EC Number:
233-046-7
MDL number:
MFCD00011443
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
57647818
NACRES:
NA.22

vapor density

5.3 (vs air)

Quality Level

200

vapor pressure

104 mmHg ( 50 °C)
28 mmHg ( 20 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

liquid

pH

1 (20 °C)

bp

105.8 °C (lit.)

mp

1.25 °C (lit.)

density

1.645 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

ClP(Cl)(Cl)=O

InChI

1S/Cl3OP/c1-5(2,3)4

InChI key

XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N

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Application

El oxicloruro de fósforo (V) (POCl3) es un clorante que reacciona con la dimetilformamida (DMF) para formar el reactivo Vilsmeier utilizado para la formilación Vilsmeier-Haack.
También puede utilizarse como un reactivo en la síntesis de:
  • Derivados de quinazolin-4(3H)-ona a partir de 2-aminobenzamidas mediante la preparación in situ del reactivo Vilsmeier.
  • 1-arilseleno-4-halo-2-enos sustituidos tratando los dienos conjugados con arilselenoamidas.
  • 3-metiltioimidazo[1,2-a]piridinas y heterociclos imidazo-fusionados en presencia de DMSO.

Packaging

Véase opciones de recipientes retornables.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT RE 1 Inhalation

target_organs

Respiratory Tract

supp_hazards

EUH014,EUH029

Storage Class

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

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DMSO-POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo [1, 2-a] pyridines and other imidazo-fused heterocycles
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Tetrahedron, 69(38), 8255-8262 (2013)
Arylselenenation of conjugated dienes by arylselenenamides in the presence of phosphorus (V) oxyhalides
Antipin RL, et al.
Tetrahedron Letters, 48(4), 729-731 (2007)
Vilsmeier-Haack formylation of 2-(1H-pyrazol-1-yl) ethanol and its methyl derivatives.
Rstakyan VI, et al.
Russ. J. Gen. Chem., 85(5), 1191-1193 (2015)
Vilsmeier Reagent: An Efficient Reagent for the Transformation of 2-Aminobenzamides into Quinazolin-4 (3 H)-one Derivatives.
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Synthetic Communications, 44(4), 481-487 (2014)
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