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Merck

氧化试剂

还原剂和氧化剂的功能示意图

氧化还原反应是有机合成中最常见的一类转化,也是一种生成新型产物的强大工具。 这些反应在小分子研究中具有制造相关性。对于不同种类的氧化反应,我们可提供相应完善的氧化试剂来满足反应的需求。

比较突出的氧化反应包括:

Baeyer–Villiger氧化

Baeyer-Villiger(BV)氧化法是将酮氧化为酯或将环酮氧化为内酯的合成反应。 Brink、Arends和Sheldon在2004年对BV反应作出了改进,使得过氧化氢也可用作其氧化剂,从而实现了更好的可持续性。

Dess-Martin氧化

Dess-Martin氧化法使用Dess-Martin高碘烷(DMP)作为氧化剂来合成醛或酮。温和的反应条件使其成为更受青睐的氧化反应之一。



Jones氧化

Jones氧化是将伯醇转化为羧酸、仲醇转化为酮。基于该反应的改良方法(如采用Collin试剂的Collins氧化)可实现更高的选择性以及更为温和的条件,从而被广泛使用。

Kornblum氧化

Kornblum氧化法通过使用二甲基亚砜(DSMO)将卤代烷转化为醛。作为最早的DSMO氧化之一,它已通过Pfitzner-Moffatt氧化、Swern氧化等实现了进一步发展。

Ley-Griffith氧化

Ley-Griffith氧化是通过使用过钌酸四丙基铵(也称为Ley-Griffith试剂或TPAP)将醇选择性氧化为醛或酮。 TPAP是一种可溶、不挥发、空气稳定且温和的氧化剂,可以化学计量或催化的方式与合适的助氧化剂一同使用。

Oppenauer氧化

Oppenauer氧化可利用铝催化作用将仲醇转化为醛和酮。虽然这种氧化也适用于伯醇,但其独特之处仍在于对仲醇的适用。

Pinnick氧化

Pinnick氧化反应是将醛转化为羧酸,即Jones氧化的第二步。该反应是在温和条件下进行的,且并未显示出官能团敏感性。

Rubottom氧化

Rubottom氧化是从甲硅烷基烯醇醚合成α-羟基酮。其改良反应使用到了缓冲液体系,可以减少副反应并提升稳定性。

Sharpless不对称环氧化

通过使用异丙醇钛催化剂、叔丁基氢过氧化物(TBHP)和手性酒石酸二乙酯(DET),Sharpless环氧化可将伯烯丙醇和仲烯丙基醇对映选择性环氧化为2,3-环氧醇。由于起始材料成本低且易获得,且反应结果可靠、可预测,该方法已成为一种常用的合成方法。K. Barry Sharpless因此工作而分享了2001年诺贝尔奖。

Wacker氧化

Wacker氧化法通过使用钯催化剂、氧气和铜催化剂将末端烯烃氧化为酮。改进的程序使更多对酸敏感的官能团可以被氧化。

化学家可以利用的氧化剂有数百种。根据合成化学的需求,可一直使用更具体的、更稳定的、更温和的活更强劲的氧化剂。我们可提供广泛的氧化剂,包括从类似高锰酸盐和重铬酸盐的常见氧化剂,到类似氯胺-T和Dess-Martin高碘烷(DMP)的温和氧化剂。我们还可提供自由基氧化剂,如TEMPO和Fremy盐等。探索合适的氧化试剂,助力您的工作顺利开展。




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