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双羟香豆素

A cell-permeable quinone reductase inhibitor with anticoagulant properties.

• 同義詞: 双羟香豆素, 3，3ʹ-亚甲基双（4-羟基香豆素），双羟基香豆素，双香豆酚
• 經驗公式（希爾表示法）: C₁₉H₁₂O₆
• CAS號碼: 66-76-2
• 分子量：: 336.29
• MDL號碼: MFCD00006857
• 分類程式碼代碼: 12352200
• NACRES: NA.77

屬性

• 品質等級: 100
• 描述: Merck USA index - 14, 3090
• 化驗: ≥98% (titration)
• 形狀: solid
• 製造商／商標名: Calbiochem^®
• 儲存條件: OK to freeze; protect from light
• 顏色: white
• 溶解度: 0.1 M NaOH: 15 mg/mL; pyridine: 50 mg/mL
• 運輸包裝: ambient
• 儲存溫度: 2-8°C
• SMILES 字串: [o]1c2c(c(c([c]1=O)Cc3[c]([o]c4c(c3O)cccc4)=O)O)cccc2
• InChI: 1S/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2
• InChI 密鑰: DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N

描述

一般說明

一种具有抗凝血特性的细胞渗透性醌还原酶抑制剂。与NADH或NADPH竞争性结合以抑制NAD(P)H:醌氧化还原酶（NQO1）。显示抑制IGF-I，甲萘醌和DMNQ介导的应激激活的蛋白激酶/c-Jun NH2末端激酶（SAPK/JNK）的激活以及随后c-Jun的磷酸化以及应激诱导的SAPK/JNK的激活（高渗山梨糖醇）。不会影响p38的磷酸化或蛋白激酶B（AKT）激活。还显示在MCF7乳腺癌细胞中诱导凋亡。在体外和MCF7/VPα细胞（用GST A1-1转染的MCF7的多药耐药性衍生物）中抑制谷胱甘肽S转移酶(GST)A1-1酶（K_iu = 4.4 µM，K_ic = 3.6 µM）。阻断体外布雷菲德菌素A依赖的单ADP-核糖基化和活细胞中高尔基体的分解（IC₅₀分别为180 µM 和150 µM）。

生化／生理作用

主要靶标
在体外阻断布雷菲德菌素A依赖性单ADP-核糖基化

产物不与ATP竞争。

可逆：否

细胞可渗透性：是

靶标IC₅₀：180 µM和150 µM，分别用于阻断体外布雷菲德菌素A依赖的单ADP-核糖基化和活细胞中高尔基体的分解。

包裝

用惰性气体包装

警告

毒性：有毒 & 致癌/致畸性（G）

重構

溶液中不稳定；仅在使用前进行复溶。

其他說明

Seanor, K.L., et al. 2003.Antioxid.Redox.Signal5, 103.
Krause, D., et al. 2001.J. Biol. Chem.276, 19244.
Pink, J.J., et al. 2000.J. Biol. Chem.275, 5416.
Cross, J.V., et al. 1999.J. Biol. Chem.274, 31150.
Morrow, C.S., et al. 1998.J. Biol. Chem.273, 20114.
Weigert, R., et al. 1997.J. Biol. Chem.272, 14200.

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法律資訊

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

安全資訊

• 象形圖: GHS06,GHS08,GHS09
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H301,H372,H411
• 防範說明: P260 - P264 - P273 - P301 + P310 - P314 - P391
• 危險分類: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - STOT RE 1 Oral
• 儲存類別代碼: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable