品質等級
化驗
97%
形狀
solid
反應適用性
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Hydrophosphonylations
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
mp
56-57 °C (lit.)
官能基
phosphine
SMILES 字串
O=[PH](c1ccccc1)c2ccccc2
InChI
1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H
InChI 密鑰
ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N
應用
二苯基氧膦可作为偶联配偶体，在Ni/Zn催化剂存在下与芳基卤化物通过交叉偶联反应制备各种有机磷化合物。
也可用作合成反应试剂：
也可用作合成反应试剂：
- 以孟加拉红为催化剂，通过2H-吲唑的膦酰化反应合成二苯基(2-苯基-2H-吲唑-3-基)膦氧化物衍生物。
- 在过渡金属催化剂的存在下，通过末端炔烃的氢膦酰化反应合成烯基二苯基膦氧化物。
- 与芳基三氟甲磺酸酯通过Pd催化的偶联反应合成含二苯基膦的手性配体，用于不对称催化反应。
- 合成三芳基膦氧化物和Horner-Wittig试剂。
訊號詞
Warning
危險分類
Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
標靶器官
Respiratory system
儲存類別代碼
11 - Combustible Solids
水污染物質分類（WGK）
WGK 2
閃點（°F）
Not applicable
閃點（°C）
Not applicable
個人防護裝備
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
分析證明 (COA)
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Kurz, L.; Lee, G.; Morgans, D. et al.
Tetrahedron Letters, 31, 632-632 (1990)
Li-Biao Han et al.
Organic letters, 7(14), 2909-2911 (2005-07-01)
[reaction: see text] Diphenylphosphine oxide and related P(O)H compounds react with propargyl alcohols at room temperature in the presence of a catalytic amount of Ni(0) complex and Ph(2)P(O)OH to produce high yields of phosphinoyl 1,3-dienes though an efficient in situ
Edwards, M. L.; Stemerick, D. M. et al.
Tetrahedron Letters, 31, 5571-5571 (1990)
Li-Biao Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5080-5081 (2004-04-22)
The cheap nickel catalysts are more reactive than the corresponding noble metal catalysts in the catalytic additions of a variety of P(O)-H bonds and an S-H bond to alkynes, affording regio- and stereoselectively both the Markovnikov and the anti-Markovnikov adducts
Recent progress in the synthesis of phosphorus-containing indole derivatives
Chen L and Zou Y-X
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(41), 7544-7556 (2018)
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