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Merck

597988

Sigma-Aldrich

环丙基硼酸

别名:

Cyclopropaneboronic acid

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C3H7BO2
分子量:
85.90
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352103
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

形狀

solid

品質等級

mp

90-95 °C (lit.)

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

OB(O)C1CC1

InChI

1S/C3H7BO2/c5-4(6)3-1-2-3/h3,5-6H,1-2H2

InChI 密鑰

WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N

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應用

Cu-介导N-环丙烷化
硼酸组分,Pd(II)、Ag(I)和苯醌环境中的碳氢键烷基化研究。
试剂用于
  • 微波辅助铜 (II) 催化 N -环丙基化
  • 镍和铜催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应
  • Palladacycle 催化的卤代芳烃与环丙基硼酸的 Suzuki 偶联反应
  • 钯催化的环丙烷 C-H 键功能化
  • 钯催化脱羧偶联
  • 钯催化环丙烷的配体导向氧化功能化
  • 钯催化的 Suzuki 偶联反应

试剂用于制备
  • Cu(OTf)2 和 Xantphos 催化芳基硼酸与芳香醛的芳基化反应合成二芳基酮
  • 基于氨基噻唑吡咯烷的酒石酸二酰胺作为 TACE 抑制剂治疗炎性疾病和癌症

其他說明

可能含有 3-5% 环丙醇
可能含有 5-10% 硼酸
含有不定量的酸酐

象形圖

Health hazard

訊號詞

Danger

危險聲明

危險分類

Repr. 1B

儲存類別代碼

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
W. Li, et al.,
Advanced Synthesis & Catalysis, 353, 1671-1675 (2011)
Ni- and Cu-catalyzed coupling reactions using 2-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol as a versatile phosphine-free ligand
Haneda, S.; Sudo, K.; Hayashi, M.
Heterocycles, 84, 569-575 (2012)
Xiao Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(39), 12634-12635 (2006-09-28)
Palladium-catalyzed alkylations of sp2 and sp3 C-H bonds with either methylboroxine or alkylboronic acids were developed. Ag2O or AgCO3 is used as a crucial oxidant and promoter for the transmetalation step. Ether, ester, alcohol, and alkene functional groups are tolerated.
Copper-catalyzed arylation of arylboronic acids with aldehydes
Zheng, H.; et al.
Synlett, 11, 1626-1630 (2011)
Microwave-assisted N-cyclopropylation of pyridinols with cyclopropyl boronic acid
Tambe, Y. B.; et al.
Synthetic Communications, 42, 1341-1348 (2012)

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