Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

SML0301

Sigma-Aldrich

Hymeglusin

from Fusarium sp., ≥98% (HPLC), powder, HMG-CoA synthase inhibitor

Synonim(y):

(2E, 4E, 7R)-11-[(2R,3R)-3-(Hydroxymethyl)-4-oxooxetan-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-2,4-dienoic acid, Antibiotic 1233A, F-244, L-659,699

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C18H28O5
Numer CAS:
29066-42-0
Masa cząsteczkowa:
324.41
Kod UNSPSC:
51111800
NACRES:
NA.77

Nazwa produktu

Hymeglusin, ≥98% (HPLC), from Fusarium sp.

pochodzenie biologiczne

Fusarium sp.

Poziom jakości

200

Próba

≥98% (HPLC)

Formularz

powder

rozpuszczalność

DMSO: soluble
H2O: insoluble
acetone: soluble
chloroform: soluble
ethyl acetate: soluble

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

O1[C@@H]([C@H](C1=O)CO)CCCC[C@H](C\C(=C\C(=C\C(=O)O)\C)\C)C

InChI

1S/C18H28O5/c1-12(8-13(2)9-14(3)10-17(20)21)6-4-5-7-16-15(11-19)18(22)23-16/h9-10,12,15-16,19H,4-8,11H2,1-3H3,(H,20,21)/b13-9+,14-10+/t12-,15-,16-/m1/s1

Klucz InChI

ODCZJZWSXPVLAW-KXCGKLMDSA-N

Działania biochem./fizjol.

Hymeglusin jest specyficznym inhibitorem β-laktonu eukariotycznej syntazy hydroksymetyloglutarylo-CoA (HMGCS), kluczowego enzymu w szlaku biosyntezy cholesterolu.
Hymeglusin jest specyficznym inhibitorem β-laktonu eukariotycznej syntazy hydroksymetyloglutarylo-CoA (HMGCS), kluczowego enzymu w szlaku biosyntezy cholesterolu. W przeciwieństwie do innych metabolitów grzybowych, Hymeglusin hamuje biosyntezę mewalonianu poprzez działanie na syntazę HMG-CoA, podczas gdy inne metabolity grzybowe, takie jak lowastatyna (Mevinolin) i kompaktyna działają jako specyficzne konkurencyjne inhibitory reduktazy HMG-CoA. Inhibicja wynika z kowalencyjnej modyfikacji aktywnej reszty Cys129 przez enzym poprzez tworzenie adduktu tioestrowego w miejscu aktywnym. Hymeglusin nie wykazuje działania hamującego wobec syntetazy kwasów tłuszczowych oczyszczonej z Sacharomyces serevisiae. Stwierdzono, że hymeglusyna blokuje wzrost Enterococcus faecalis. Po usunięciu inhibitora z pożywki hodowlanej obserwuje się punkt przegięcia krzywej wzrostu. Po inaktywacji Hymeglusin aktywność enzymu jest przywracana w tempie 8-krotnie szybszym dla ludzkiego HMGCS niż dla enzymu bakteryjnego (mvaS). Badania strukturalne wyjaśniają te różnice. Stwierdzono również, że Hymeglusin hamuje replikację żywego wirusa dengi (wirusa DEN-2 NGC) w komórkach K562. Lowastatyna hamuje replikację żywego wirusa DEN-2 NGC w ludzkich komórkach jednojądrzastych krwi obwodowej.

Uwaga dotycząca przygotowania

Roztwór DMSO (1 mg/ml) jest stabilny przez miesiąc w temperaturze -20 °C.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
072M4036V
14120508
32120502
32120501

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

H Tomoda et al.
The Kitasato archives of experimental medicine, 65 Suppl, 1-12 (1993-04-01)
Thiotetromycin is isolated from Streptomyces sp. OM-674 discovered in the course of the screening for antibacterial antibiotics. The antibiotic was found to be a specific inhibitor of type II fatty acid synthase. In order to search acyl-CoA synthetase inhibitors, a
Potent inhibitory effect of antibiotic 1233A on cholesterol biosynthesis which specifically blocks 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A synthase.
S Omura et al.
The Journal of antibiotics, 40(9), 1356-1357 (1987-09-01)
N Aboushadi et al.
Biochemistry, 39(1), 237-247 (2000-01-08)
We have previously identified a CHO cell line (UT2 cells) that expresses only one 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase protein which is localized exclusively in peroxisomes [Engfelt, H.W., Shackelford, J.E., Aboushadi, N., Jessani, N., Masuda, K., Paton, V.G., Keller, G.A.
Dinesh A Nagegowda et al.
The Biochemical journal, 383(Pt. 3), 517-527 (2004-07-06)
3-hydroxy-3-methylglutaryl (HMG)-CoA synthase (HMGS; EC 2.3.3.10) is the second enzyme in the cytoplasmic mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis, and catalyses the condensation of acetyl-CoA with acetoacetyl-CoA (AcAc-CoA) to yield S-HMG-CoA. In this study, we have first characterized in detail a
M D Giron et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 302(1), 265-271 (1993-04-01)
Using insect (Drosophila) and rodent mammalian cell cultures we demonstrate that acute mevalonate-mediated suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A was initiated in the absence of protein synthesis. In addition, insect and mammalian cells depleted (1 h) of putative regulatory post-isopentenyl-1-pyrophosphate metabolites
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej