Przejdź do zawartości
Merck

SML0301

Sigma-Aldrich

Hymeglusin

from Fusarium sp., ≥98% (HPLC), powder, HMG-CoA synthase inhibitor

Synonim(y):

(2E, 4E, 7R)-11-[(2R,3R)-3-(Hydroxymethyl)-4-oxooxetan-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-2,4-dienoic acid, Antibiotic 1233A, F-244, L-659,699

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C18H28O5
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
324.41
Kod UNSPSC:
51111800
NACRES:
NA.77

Nazwa produktu

Hymeglusin, ≥98% (HPLC), from Fusarium sp.

pochodzenie biologiczne

Fusarium sp.

Poziom jakości

Próba

≥98% (HPLC)

Formularz

powder

rozpuszczalność

DMSO: soluble
H2O: insoluble
acetone: soluble
chloroform: soluble
ethyl acetate: soluble

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

O1[C@@H]([C@H](C1=O)CO)CCCC[C@H](C\C(=C\C(=C\C(=O)O)\C)\C)C

InChI

1S/C18H28O5/c1-12(8-13(2)9-14(3)10-17(20)21)6-4-5-7-16-15(11-19)18(22)23-16/h9-10,12,15-16,19H,4-8,11H2,1-3H3,(H,20,21)/b13-9+,14-10+/t12-,15-,16-/m1/s1

Klucz InChI

ODCZJZWSXPVLAW-KXCGKLMDSA-N

Działania biochem./fizjol.

Hymeglusin jest specyficznym inhibitorem β-laktonu eukariotycznej syntazy hydroksymetyloglutarylo-CoA (HMGCS), kluczowego enzymu w szlaku biosyntezy cholesterolu.
Hymeglusin jest specyficznym inhibitorem β-laktonu eukariotycznej syntazy hydroksymetyloglutarylo-CoA (HMGCS), kluczowego enzymu w szlaku biosyntezy cholesterolu. W przeciwieństwie do innych metabolitów grzybowych, Hymeglusin hamuje biosyntezę mewalonianu poprzez działanie na syntazę HMG-CoA, podczas gdy inne metabolity grzybowe, takie jak lowastatyna (Mevinolin) i kompaktyna działają jako specyficzne konkurencyjne inhibitory reduktazy HMG-CoA. Inhibicja wynika z kowalencyjnej modyfikacji aktywnej reszty Cys129 przez enzym poprzez tworzenie adduktu tioestrowego w miejscu aktywnym. Hymeglusin nie wykazuje działania hamującego wobec syntetazy kwasów tłuszczowych oczyszczonej z Sacharomyces serevisiae. Stwierdzono, że hymeglusyna blokuje wzrost Enterococcus faecalis. Po usunięciu inhibitora z pożywki hodowlanej obserwuje się punkt przegięcia krzywej wzrostu. Po inaktywacji Hymeglusin aktywność enzymu jest przywracana w tempie 8-krotnie szybszym dla ludzkiego HMGCS niż dla enzymu bakteryjnego (mvaS). Badania strukturalne wyjaśniają te różnice. Stwierdzono również, że Hymeglusin hamuje replikację żywego wirusa dengi (wirusa DEN-2 NGC) w komórkach K562. Lowastatyna hamuje replikację żywego wirusa DEN-2 NGC w ludzkich komórkach jednojądrzastych krwi obwodowej.

Uwaga dotycząca przygotowania

Roztwór DMSO (1 mg/ml) jest stabilny przez miesiąc w temperaturze -20 °C.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

H Tomoda et al.
The Kitasato archives of experimental medicine, 65 Suppl, 1-12 (1993-04-01)
Thiotetromycin is isolated from Streptomyces sp. OM-674 discovered in the course of the screening for antibacterial antibiotics. The antibiotic was found to be a specific inhibitor of type II fatty acid synthase. In order to search acyl-CoA synthetase inhibitors, a
Potent inhibitory effect of antibiotic 1233A on cholesterol biosynthesis which specifically blocks 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A synthase.
S Omura et al.
The Journal of antibiotics, 40(9), 1356-1357 (1987-09-01)
N Aboushadi et al.
Biochemistry, 39(1), 237-247 (2000-01-08)
We have previously identified a CHO cell line (UT2 cells) that expresses only one 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase protein which is localized exclusively in peroxisomes [Engfelt, H.W., Shackelford, J.E., Aboushadi, N., Jessani, N., Masuda, K., Paton, V.G., Keller, G.A.
Dinesh A Nagegowda et al.
The Biochemical journal, 383(Pt. 3), 517-527 (2004-07-06)
3-hydroxy-3-methylglutaryl (HMG)-CoA synthase (HMGS; EC 2.3.3.10) is the second enzyme in the cytoplasmic mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis, and catalyses the condensation of acetyl-CoA with acetoacetyl-CoA (AcAc-CoA) to yield S-HMG-CoA. In this study, we have first characterized in detail a
M D Giron et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 302(1), 265-271 (1993-04-01)
Using insect (Drosophila) and rodent mammalian cell cultures we demonstrate that acute mevalonate-mediated suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A was initiated in the absence of protein synthesis. In addition, insect and mammalian cells depleted (1 h) of putative regulatory post-isopentenyl-1-pyrophosphate metabolites

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej