203900

Bufalin

A cardiotonic steroid isolated from toads of Bufo species that potently inhibits ouabain-sensitive Na⁺,K⁺-ATPase activity (IC₅₀ = 1.4 nM).

• Synonim(y): 5β, 20(22)-Bufadienolid-3β, 14-diol
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₄H₃₄O₄
• Numer CAS: 465-21-4
• Masa cząsteczkowa: 386.52
• Numer MDL: MFCD00056525
• Kod UNSPSC: 12352211
• NACRES: NA.77

Właściwości

• Poziom jakości: 100
• opis: RTECS - EI2962500
• Próba: ≥98% (HPLC)
• Formularz: solid
• producent / nazwa handlowa: Calbiochem^®
• warunki przechowywania: OK to freeze; protect from light
• kolor: white to off-white
• rozpuszczalność: DMSO: 25 mg/mL; warm ethanol: 25 mg/mL
• Warunki transportu: ambient
• temp. przechowywania: −20°C
• ciąg SMILES: O1C=C(C=CC1=O)[C@@H]2[C@@]3([C@@](C4C([C@@]5([C@@H](C[C@H](CC5)O)CC4)C)CC3)(CC2)O)C
• InChI: 1S/C24H34O4/c1-22-10-7-17(25)13-16(22)4-5-20-19(22)8-11-23(2)18(9-12-24(20,23)27)15-3-6-21(26)28-14-15/h3,6,14,16-20,25,27H,4-5,7-13H2,1-2H3/t16-,17+,18-,19?,20?,22+,23-,24+/m1/s1
• Klucz InChI: QEEBRPGZBVVINN-ZXRSHIDQSA-N

Opis

Opis ogólny

Steryd kardiotoniczny izolowany z ropuch z gatunku Bufo, który silnie hamuje aktywność ^Na+,^K+-ATPazy wrażliwej na ouabainę (_IC50 = 1,4 nM). Indukuje apoptozę w różnych ludzkich liniach komórkowych, takich jak komórki białaczki HL-60 i U937, poprzez zmianę ekspresji genów związanych z apoptozą. Stymuluje aktywność kinazy aktywowanej p21 (PAK) i kinazy c-Jun (JNK) w białaczkowych liniach komórkowych. Indukuje przejściowy wzrost ekspresji mRNA Tiam1 w liniach komórkowych U937 (~100 nM). Bufalina zmniejsza również ekspresję genu wewnątrzkomórkowego białka sygnalizacyjnego 14-3-3 w soczewce szczura, prawdopodobnie w wyniku hamowania ^Na+,^K+-ATPazy. Zmniejsza poziom topoizomerazy II w ludzkich komórkach białaczkowych.

Steryd kardiotoniczny izolowany z ropuch z gatunku Bufo, który silnie hamuje aktywność ^Na+,^K+-ATPazy wrażliwej na ouabainę. Indukuje apoptozę w różnych ludzkich liniach komórkowych, takich jak komórki białaczki HL60 i U937, poprzez zmianę ekspresji genów związanych z apoptozą. Stymuluje aktywność aktywowanej kinazy p21 (PAK) i kinazy c-Jun (JNK) w białaczkowych liniach komórkowych. Indukuje przejściowy wzrost ekspresji mRNA Tiam1 w liniach komórkowych U937 (~100 nM). Bufalina obniża również ekspresję genu wewnątrzkomórkowego białka sygnalizacyjnego 14-3-3 w soczewce szczura, prawdopodobnie w wyniku działania inhibitorów ^{Na+-K+-ATPazy}. Zmniejsza poziom topoizomerazy II w ludzkich komórkach białaczkowych.

Działania biochem./fizjol.

Docelowy _IC50: 1,4 nM przeciwko wrażliwej na ouabainę aktywności Na+,K+-ATPazy

Główny cel
Aktywność Na+,K+-ATPazy wrażliwej na ouabainę

Odwracalny: nie

Produkt nie konkuruje z ATP.

Przepuszczalność komórek: nie

Opakowanie

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Ostrzeżenie

Toksyczność: Wysoce toksyczny (H)

Rekonstytucja

Po rekonstytucji, podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Inne uwagi

Kurosawa, M., et al. 2000. Am. J. Physiol.278, C500.
Kawazoe, N., et al. 1999. Oncogene 18, 2413.
McGowan, M.H., et al. 1999. J. Pharmacol. Exp. Ther. 289, 1559.
Watabe, M., et al. 1998. Oncogene 16, 779.
Hashimoto, S., et al. 1997. Leuk. Res. 21, 875.
Morris, J.F., et al. 1997. Comp. Biochem. Physiol. A Physiol. 118, 599.
Brownlee, A.A., et al. 1990. Clin. Sci.78, 169.

Ze względu na charakter materiałów niebezpiecznych w tej przesyłce, do zamówienia mogą zostać doliczone dodatkowe opłaty za wysyłkę. Niektóre rozmiary mogą być zwolnione z dodatkowych opłat za wysyłkę materiałów niebezpiecznych. Aby uzyskać więcej informacji na temat tych opłat, należy skontaktować się z lokalnym biurem sprzedaży.

Informacje prawne

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS06
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H300
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 2 Oral
• Kod klasy składowania: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable