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Merck

Oxidation Reagents

환원제 및 산화제의 기능을 나타내는 다이어그램

산화환원 시약은 유기 합성에서 마주치는 가장 일반적인 변형 중 일부이며 신규 제품 생성을 위한 강력한 도구입니다.  이러한 반응은 소분자 연구에서 제조 관련성이 있습니다. 귀하의 산화환원 반응이 무엇이든, 자사는 해당하는 산화 시약을 구비하고 있어 귀하의 작업 공정을 유지합니다.

엄선한 하이라이트는 다음과 같습니다.  

바이어–빌리거(Baeyer–Villiger) 산화

바이거–빌리거(BV) 산화 방법은 케톤을 에스테르로 또는 사이클릭 케톤을 락톤으로 산화시키는 합성 방법입니다.  브링크(Brink), 아렌즈(Arends) 및 셸던(Sheldon)이 2004년 변형한 BV 반응은 과산화수소를 산화제로 사용하여 이를 보다 지속 가능하게 만들었습니다.

데스–마틴(Dess–Martin) 산화

데스–마틴 산화는 데스–마틴 페리오디난(DMP)을 산화 시약으로 사용하여 알데하이드 또는 케톤을 합성합니다. 이는 온순한 반응 조건 때문에 가장 선호되는 산화 시약 중 하나입니다.




Jones Oxidation

존스 산화는 1차 알코올을 카복실산으로 그리고 2차 알코올을 케톤으로 변환합니다. 콜린스(Collins) 시약을 사용한 콜린스 산화와 같은 이러한 반응의 변형은 높은 선택성 및 온순한 조건으로 인해 오늘날 널리 사용되고 있습니다.

Kornblum Oxidation

콘블럼 산화 방법은 디메틸 설폭사이드(DSMO)를 사용하여 알킬 할라이드를 알데하드로 변환합니다. 이는 최초의 DSMO 산화 중 하나로서, 피츠너–모펫(Pfitzner–Moffatt) 산화, 스원(Swern) 산화 등으로 보다 발전되었습니다.

Ley–Griffith Oxidation

레이–그리피스 산화는 테트라프로필암모늄 퍼루테네이트(레이–그리피스 시약 또는 TPAP라고도 함)를 사용하여 알코올을 알데하이드 또는 케톤으로 선택적으로 산화합니다.  TPAP는 용해성, 비휘발성, 공기 안정성, 온순한 산화제로서 적합한 보조 산화제와 화학양론적으로 또는 촉매적으로 사용할 수 있습니다.

Oppenauer Oxidation

2차 알코올은 오페나우어(Oppenauer) 산화를 사용하여 알루미늄 촉매를 사용하여 알데하이드 또는 케톤을 형성합니다. 이러한 산화는 1차 알코올에도 작용할 수 있지만, 오페나우어 산화는 2차 알코올을 대상으로 하기 때문에 고유합니다. 

Pinnick Oxidation

피닉 산화는 알데하이드를 존스 산화의 2단계인 카복실산으로 변환합니다. 이러한 반응은 온순 조건 하에서 수행되어 작용기 민감성을 나타내지 않습니다.

Rubottom Oxidation

루보톰 산화는 실릴 에놀 에스테르에서 α-하이드록시 케톤으로 합성합니다. 완충액 시스템은 부반응을 줄이고 안정성을 향상시키는 반응 변형에 사용되었습니다.

Sharpless Asymmetric Epoxidation

샤프리스 에폭시화는 티타늄 이소프로폭사이드 촉매, t-부틸 하이드로퍼옥사이드(TBHP) 및 카이랄 디에틸 타르트레이트(DET)를 사용하여 1차 및 2차 알릴 알코올을 2,3-에폭시알코올로 거울상선택적으로 에폭시화합니다. 이러한 방법은 출발 물질의 가용성 및 저렴한 비용과 반응 결과의 신뢰성 및 예측 가능성으로 인해 합성적으로 대중화되었습니다. K. 배리 샤플리스는 이러한 연구로 2001년 노벨 화학상을 공동 수상했습니다.

Wacker Oxidation

바커 산화 방법은 팔라듐 촉매, 산소 및 구리 촉매를 사용하여 말단 알켄을 케톤으로 산화시킵니다. 변형된 절차를 통해 보다 많은 산 민감성 작용기가 산화될 수 있습니다.

화학자가 이용할 수 있는 수백 가지의 산화제가 있습니다. 합성 화학의 요구에 따라 보다 특정하거나, 보다 안정하거나, 보다 온순하거나 또는 보다 강한 산화제를 항상 사용할 수 있습니다. 자사는 과망간산염 및 중크롬산염과 같은 일반적인 산화제부터 클로라민-T 및 데스-마틴 페리오디난(DMP)과 같은 온화한 산화제에 이르기까지 광범위한 산화제를 제공합니다. 또한 TEMPO 및 프레미(Fremy) 염과 같은 라디칼 산화제를 목록에 포함합니다. 귀하가 필요한 산화 시약을 발견하여 귀하의 작업 공정을 유지하십시오.




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