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Merck
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8.52309

Sigma-Aldrich

Fmoc-ACA-OH

Novabiochem®

동의어(들):

Fmoc-ACA-OH, 7-N-Fmoc-aminocoumarin-4-acetic acid

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C26H19NO6
CAS Number:
Molecular Weight:
441.43
UNSPSC 코드:
12352209
NACRES:
NA.22

Quality Level

제품 라인

Novabiochem®

분석

≥95.0% (HPLC)
≥98% (TLC)

형태

powder

반응 적합성

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

제조업체/상표

Novabiochem®

응용 분야

peptide synthesis

작용기

aromatic amine

저장 온도

2-8°C

InChI

1S/C26H19NO6/c28-24(29)11-15-12-25(30)33-23-13-16(9-10-17(15)23)27-26(31)32-14-22-20-7-3-1-5-18(20)19-6-2-4-8-21(19)22/h1-10,12-13,22H,11,14H2,(H,27,31)(H,28,29)

InChI key

RCUKLQDGAASIAX-UHFFFAOYSA-N

일반 설명

Fmoc-ACA-OH is a useful tool for the SPPS of AMC fluorogenic protease substrates by Fmoc SPPS. Fmoc-ACA-OH [1] must be first loaded onto a Wang-type resin. Any unreacted linker hydroxyls must be capped using acetic anhydride. Following Fmoc removal, the first amino acid should be coupled with HATU/collidine [2]. Insertion of ACA into the middle of a peptide provides fluorogenic substrates for endopeptidases [3]. Treatment of the ACC peptide obtained after TFA cleavage with an aqueous base causes facile decarboxylation and formation of the AMC peptide.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Chromogenic Labeling of Synthetic Peptides

Literature references

[1] J. L. Harris, et al. (2000) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 97, 7754.
[2] D. J. Maly, et al. (2002) J. Org. Chem., 67, 910.
[3] C. M. Salisbury, et al. (2002) J. Am. Chem. Soc., 124, 14868.

분석 메모

Color (visual): white to slight yellow to light red
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Purity (TLC(CMA1)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 95.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

법적 정보

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


시험 성적서(COA)

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