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Merck
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A24001

Sigma-Aldrich

Acrolein diethyl acetal

96%

동의어(들):

3,3-Diethoxy-1-propene

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About This Item

Linear Formula:
CH2=CHCH(OCH2CH3)2
CAS Number:
Molecular Weight:
130.18
Beilstein:
1701567
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

96%

양식

liquid

refractive index

n20/D 1.398 (lit.)

bp

125 °C (lit.)

density

0.854 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CCOC(OCC)C=C

InChI

1S/C7H14O2/c1-4-7(8-5-2)9-6-3/h4,7H,1,5-6H2,2-3H3

InChI key

MCIPQLOKVXSHTD-UHFFFAOYSA-N

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애플리케이션

Acrolein diethyl acetal is widely used to carry out chemoselective Heck arylation to synthesize either 3-arylpropanoate esters or cinnamaldehyde derivatives.

It can also be used as one of the precursors to synthesize natural products like (−)-(Z)-Deoxypukalide, (−)-Laulimalide, botryodiplodin, neolaulimalide and isolaulimalide.

픽토그램

FlameExclamation mark

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Storage Class Code

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

59.0 °F - closed cup

Flash Point (°C)

15 °C - closed cup

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of (?)-and (−)-botryodiplodin using stereoselective radical cyclizations of acyclic esters and acetals.
Nouguier R et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(19), 3005-3018 (2003)
Total synthesis of neolaulimalide and isolaulimalide.
Gollner A and Mulzer J.
Organic Letters, 10(20), 4701-4704 (2008)
Chemoselective Heck arylation of acrolein diethyl acetal catalyzed by an oxime-derived palladacycle.
Najera C and Botella L
Tetrahedron, 61(41), 9688-9695 (2005)
Total Synthesis of Microtubule-Stabilizing Agent (-)-Laulimalide1.
Ghosh AK et al.
The Journal of Organic Chemistry, 66(26), 8973-8982 (2001)
An efficient palladium-catalyzed synthesis of cinnamaldehydes from acrolein diethyl acetal and aryl iodides and bromides.
Battistuzzi G, et al.
Organic Letters, 5(5), 777-780 (2003)

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