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Merck
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659851

Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronic acid pinacol ester

96%

동의어(들):

2-Cyclopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C9H17BO2
CAS Number:
Molecular Weight:
168.04
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

96%

refractive index

n20/D 1.433

bp

146 °C

density

0.922 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC1(C)OB(OC1(C)C)C2CC2

InChI

1S/C9H17BO2/c1-8(2)9(3,4)12-10(11-8)7-5-6-7/h7H,5-6H2,1-4H3

InChI key

XGBMQBPLWXTEPM-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

Cyclopropylboronic acid pinacol ester can be used:
  • As a cyclopropylating reagent in the study of thiophenol S-cyclopropylation, catalyzed by copper(II) acetate.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitor.

픽토그램

Flame

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Storage Class Code

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

104.0 °F

Flash Point (°C)

40 °C

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Keith R Fandrick et al.
The Journal of organic chemistry, 80(3), 1651-1660 (2015-01-07)
A practical sequence involving a noncryogenic stereospecific boronate rearrangement followed by a robust formylation with an in situ generated DCM anion has been developed for the asymmetric construction of an all-carbon quaternary stereogenic center of a FLAP inhibitor. The key
Emeline Benoit et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 15, 1162-1171 (2019-07-12)
The copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid is reported. The procedure operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as

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